Suppr超能文献

通过铑(III)催化的C-H键官能化实现α-支链胺的不对称合成。

Asymmetric synthesis of α-branched amines via Rh(III)-catalyzed C-H bond functionalization.

作者信息

Wangweerawong Apiwat, Bergman Robert G, Ellman Jonathan A

机构信息

Department of Chemistry, Yale University , New Haven, Connecticut 06520, United States.

出版信息

J Am Chem Soc. 2014 Jun 18;136(24):8520-3. doi: 10.1021/ja5033452. Epub 2014 Jun 5.

Abstract

The first asymmetric intermolecular addition of non-acidic C-H bonds to imines is reported. The use of the activating N-perfluorobutanesulfinyl imine substituent is essential for achieving sufficient reactivity and provides outstanding diastereoselectivity (>98:2 dr). Straightforward removal of the sulfinyl group with HCl yields the highly enantiomerically enriched amine hydrochlorides.

摘要

报道了首例非酸性C-H键与亚胺的不对称分子间加成反应。使用活化的N-全氟丁烷亚磺酰亚胺取代基对于实现足够的反应活性至关重要,并提供了出色的非对映选择性(>98:2 dr)。用盐酸直接去除亚磺酰基,得到高度对映体富集的胺盐酸盐。

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