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Co(III)(salen)催化的两个手性中心苄氧基和叠氮基环氧的酚类动力学拆分:在手性抗高血压药物 ICI-118,551 的合成中的应用。

Co(III)(salen)-catalyzed phenolic kinetic resolution of two stereocentered benzyloxy and azido epoxides: its application in the synthesis of ICI-118,551, an anti-hypertensive agent.

机构信息

Chemical Engineering and Process Development Division, National Chemical Laboratory, Dr Homi Bhabha Road, Pune 411008, India.

出版信息

Org Biomol Chem. 2014 Apr 21;12(15):2349-55. doi: 10.1039/c3ob42501k.

DOI:10.1039/c3ob42501k
PMID:24599150
Abstract

The salen Co(III)-catalyzed phenolic kinetic resolution of racemic anti- or syn-azido and benzyloxy epoxides provides a practical route to a range of enantioenriched anti- or syn-1-aryloxy-3-azido or benzyloxy-2-alcohols in excellent yields and ees. The synthetic potential of this protocol is illustrated with an enantioselective synthesis of ICI-118,551, a β-blocker, in a highly optically pure form (99% ee).

摘要

手性水杨醛钴(III)催化的外消旋反式或顺式叠氮基和苄氧基环氧的动力学拆分,为一系列对映体富集的反式或顺式 1-芳氧基-3-叠氮基或苄氧基-2-醇提供了一种实用的方法,产率和对映选择性都很高。该方案的合成潜力通过以高度光学纯形式(99%ee)对β阻断剂 ICI-118,551 的对映选择性合成得到了说明。

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