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钴(III)(西佛碱)-催化的两个手性环氧基和叠氮基环氧的 HKR:(S,S)-瑞巴派特和(+) - 表-环孢素酮的简洁对映选择性合成。

Co(III)(salen)-catalyzed HKR of two stereocentered alkoxy- and azido epoxides: a concise enantioselective synthesis of (S,S)-reboxetine and (+)-epi-cytoxazone.

机构信息

Chemical Engineering and Process Development Division, National Chemical Laboratoty, Pashan Road, Pune, 411008, India.

出版信息

Chem Commun (Camb). 2010 Jul 21;46(27):5012-4. doi: 10.1039/c0cc00650e. Epub 2010 Jun 4.

DOI:10.1039/c0cc00650e
PMID:20526501
Abstract

The HKR of racemic syn- or anti- alkoxy- and azido epoxides catalyzed by Co(salen) complex affords a practical access to a series of enantioenriched syn- or anti- alkoxy- and azido epoxides and the corresponding 1,2-diols. This strategy has been successfully employed in the concise, enantioselective synthesis of bioactive molecules such as (S,S)-reboxetine and (+)-epi-cytoxazone.

摘要

手性钴(salen)配合物催化的外消旋顺式或反式烷氧基和叠氮基环氧化合物的 HKR 反应,为一系列对映体富集的顺式或反式烷氧基和叠氮基环氧化合物以及相应的 1,2-二醇提供了一种实用的合成方法。该策略已成功应用于生物活性分子如(S,S)-瑞波西汀和(+)-表环孢素酮的简洁、对映选择性合成。

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