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在温和条件下,通过有机催化方法实现异色满的 C(sp3)-H 键芳基化、烷基化和酰胺化反应。

Organocatalytic approach for C(sp3)-H bond arylation, alkylation, and amidation of isochromans under facile conditions.

机构信息

Graduate School of Biomedical Sciences, Nagasaki University , 1-14 Bunkyo-machi, Nagasaki, Nagasaki 852-8521, Japan.

出版信息

Org Lett. 2014 Apr 4;16(7):2042-5. doi: 10.1021/ol5006399. Epub 2014 Mar 27.

Abstract

A new catalytic approach for the synthesis of isochroman derivatives via direct C(sp(3))-H bond arylation is described. The oxidation reaction with [bis(trifluoroacetoxy)iodo]benzene facilitates the regeneration of 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone in the C(sp(3))-H bond arylation of isochroman. The reaction conditions can also be used for alkyl Grignard reagents and amides to afford the corresponding isochroman derivatives.

摘要

本文描述了一种通过直接 C(sp(3))-H 键芳基化合成异色满衍生物的新催化方法。用[双(三氟乙酰氧基)碘]苯进行氧化反应,有利于在异色满的 C(sp(3))-H 键芳基化中再生 2,3-二氯-5,6-二氰-1,4-苯醌。该反应条件也可用于烷基格氏试剂和酰胺,以得到相应的异色满衍生物。

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引用本文的文献

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Quinone-Catalyzed Selective Oxidation of Organic Molecules.醌催化的有机分子选择性氧化
Angew Chem Int Ed Engl. 2015 Dec 1;54(49):14638-58. doi: 10.1002/anie.201505017. Epub 2015 Nov 4.

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