• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利：CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法，用中文像聊天一样搜索，搜遍4000万医学文献。AI智能推荐，让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版，准确专业，支持PDF/Word/PPT等文件格式，支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述，25分钟生成高质量综述，智能提取关键信息，辅助科研写作。

立即免费体验

在温和条件下，通过有机催化方法实现异色满的 C(sp3)-H 键芳基化、烷基化和酰胺化反应。

Organocatalytic approach for C(sp3)-H bond arylation, alkylation, and amidation of isochromans under facile conditions.

机构信息

Graduate School of Biomedical Sciences, Nagasaki University , 1-14 Bunkyo-machi, Nagasaki, Nagasaki 852-8521, Japan.

出版信息

Org Lett. 2014 Apr 4;16(7):2042-5. doi: 10.1021/ol5006399. Epub 2014 Mar 27.

DOI:10.1021/ol5006399
PMID:24673439
Abstract

A new catalytic approach for the synthesis of isochroman derivatives via direct C(sp(3))-H bond arylation is described. The oxidation reaction with [bis(trifluoroacetoxy)iodo]benzene facilitates the regeneration of 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone in the C(sp(3))-H bond arylation of isochroman. The reaction conditions can also be used for alkyl Grignard reagents and amides to afford the corresponding isochroman derivatives.

摘要

本文描述了一种通过直接 C(sp(3))-H 键芳基化合成异色满衍生物的新催化方法。用[双(三氟乙酰氧基)碘]苯进行氧化反应，有利于在异色满的 C(sp(3))-H 键芳基化中再生 2,3-二氯-5,6-二氰-1,4-苯醌。该反应条件也可用于烷基格氏试剂和酰胺，以得到相应的异色满衍生物。

相似文献

1
Organocatalytic approach for C(sp3)-H bond arylation, alkylation, and amidation of isochromans under facile conditions.在温和条件下，通过有机催化方法实现异色满的 C(sp3)-H 键芳基化、烷基化和酰胺化反应。
Org Lett. 2014 Apr 4;16(7):2042-5. doi: 10.1021/ol5006399. Epub 2014 Mar 27.
2
Simple and direct sp3 C-H bond arylation of tetrahydroisoquinolines and isochromans via 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone oxidation under mild conditions.温和条件下通过 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌氧化实现四氢异喹啉和异色满的 sp3 C-H 键芳基化反应，过程简单直接。
Org Lett. 2013 Jul 19;15(14):3650-3. doi: 10.1021/ol401534g. Epub 2013 Jul 1.
3
Direct sp3 C-H bond arylation, alkylation, and amidation of tetrahydroisoquinolines mediated by hypervalent iodine(III) under mild conditions.在温和条件下，高价碘（III）介导的四氢异喹啉的直接sp3 C-H键芳基化、烷基化和酰胺化反应。
Org Biomol Chem. 2014 Apr 14;12(14):2189-92. doi: 10.1039/c3ob42354a.
4
Direct arylation/alkylation/magnesiation of benzyl alcohols in the presence of Grignard reagents via Ni-, Fe-, or Co-catalyzed sp3 C-O bond activation.镍、铁或钴催化 sp3 C-O 键活化促进格氏试剂参与的苄醇的直接芳基化/烷基化/镁基化反应。
J Am Chem Soc. 2012 Sep 12;134(36):14638-41. doi: 10.1021/ja307045r. Epub 2012 Aug 28.
5
Functionalized chromans and isochromans via a diastereoselective Pd(0)-catalyzed carboiodination.通过非对映选择性 Pd(0)催化的碳碘键形成反应来合成官能化的 chromans 和 isochromans。
Org Lett. 2012 Sep 21;14(18):4806-9. doi: 10.1021/ol302111y. Epub 2012 Sep 6.
6
Arylation, alkenylation, and alkylation of 2-halopyridine N-oxides with grignard reagents: a solution to the problem of C2/C6 regioselective functionalization of pyridine derivatives.2-卤代吡啶 N-氧化物与格氏试剂的芳基化、烯基化和烷基化：解决吡啶衍生物 C2/C6 区域选择性官能化问题的一种方法。
J Org Chem. 2013 Mar 15;78(6):2720-5. doi: 10.1021/jo302511s. Epub 2013 Feb 14.
7
Investigation of the mechanism of C(sp3)-H bond cleavage in Pd(0)-catalyzed intramolecular alkane arylation adjacent to amides and sulfonamides.钯(0)催化酰胺和磺酰胺邻位烷烃芳基化 C(sp3)-H 键断裂机制的研究。
J Am Chem Soc. 2010 Aug 11;132(31):10692-705. doi: 10.1021/ja103081n.
8
Lithiation of N-alkyl-(o-tolyl)aziridine: stereoselective synthesis of isochromans.N-烷基-(邻甲苯基)氮杂环丙烷的锂化反应：异chroman 的立体选择性合成。
J Org Chem. 2009 Aug 21;74(16):6319-22. doi: 10.1021/jo9011943.
9
Iron-catalyzed N-alkylation of azoles via cleavage of an sp3 C-H bond adjacent to a nitrogen atom.铁催化唑类化合物 sp3 C-H 键与氮原子相邻的 N-烷基化反应。
J Org Chem. 2012 Oct 19;77(20):9366-73. doi: 10.1021/jo301568e. Epub 2012 Oct 9.
10
Functionalization of amides via copper-catalyzed oxyalkylation of vinylarenes and decarboxylative alkenylation of sp3 C-H.通过铜催化的乙烯基芳烃氧烷基化和sp3 C-H脱羧烯基化实现酰胺的官能团化
J Org Chem. 2014 Aug 1;79(15):7103-11. doi: 10.1021/jo501274f. Epub 2014 Jul 23.

引用本文的文献

1
DDQ-catalyzed oxidative α-allylation of isochromans under aerobic conditions.在有氧条件下，DDQ催化异苯并二氢吡喃的氧化α-烯丙基化反应。
RSC Adv. 2024 Dec 17;14(53):39645-39652. doi: 10.1039/d4ra07586b. eCollection 2024 Dec 10.
2
Synthesis of functionalised isochromans: epoxides as aldehyde surrogates in hexafluoroisopropanol.官能化异苯并二氢吡喃的合成：六氟异丙醇中作为醛替代物的环氧化物
Chem Sci. 2023 Feb 15;14(11):2983-2989. doi: 10.1039/d2sc06692k. eCollection 2023 Mar 15.
3
Metal-free regioselective mono- and poly-halogenation of 2-substituted indazoles.
2-取代吲唑的无金属区域选择性单卤化和多卤化反应
RSC Adv. 2023 Feb 7;13(8):4958-4962. doi: 10.1039/d2ra07398f. eCollection 2023 Feb 6.
4
From Isocyanides to Iminonitriles via Silver-mediated Sequential Insertion of C(sp)-H Bond.通过银介导的C(sp)-H键顺序插入反应从异腈制备亚胺腈
iScience. 2019 Nov 22;21:650-663. doi: 10.1016/j.isci.2019.10.057. Epub 2019 Nov 1.
5
Replacement of Stoichiometric DDQ with a Low Potential o-Quinone Catalyst Enabling Aerobic Dehydrogenation of Tertiary Indolines in Pharmaceutical Intermediates.用低电势邻醌催化剂替代化学计量的 DDQ，实现药物中间体仲吲哚的有氧脱氢反应。
Org Lett. 2019 Feb 15;21(4):1176-1181. doi: 10.1021/acs.orglett.9b00111. Epub 2019 Jan 31.
6
Evolution of a Strategy for the Enantioselective Total Synthesis of (+)-Psiguadial B.（+）-Psiguadial B 的对映选择性全合成策略的演变。
J Org Chem. 2018 Jun 1;83(11):6066-6085. doi: 10.1021/acs.joc.8b00728. Epub 2018 May 18.
7
Cross-dehydrogenative coupling and oxidative-amination reactions of ethers and alcohols with aromatics and heteroaromatics.醚和醇与芳烃及杂芳烃的交叉脱氢偶联反应和氧化胺化反应。
Chem Sci. 2017 Sep 1;8(9):5845-5888. doi: 10.1039/c7sc01045a. Epub 2017 Jun 30.
8
Chemoselective Palladium-Catalyzed Deprotonative Arylation/[1,2]-Wittig Rearrangement of Pyridylmethyl Ethers.化学选择性钯催化吡啶基甲基醚的去质子芳基化/[1,2]-维蒂希重排反应
Chem Sci. 2016 Feb;7(2):976-983. doi: 10.1039/C5SC02739J. Epub 2015 Oct 27.
9
Quinone-Catalyzed Selective Oxidation of Organic Molecules.醌催化的有机分子选择性氧化
Angew Chem Int Ed Engl. 2015 Dec 1;54(49):14638-58. doi: 10.1002/anie.201505017. Epub 2015 Nov 4.