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在有氧条件下，DDQ催化异苯并二氢吡喃的氧化α-烯丙基化反应。

DDQ-catalyzed oxidative α-allylation of isochromans under aerobic conditions.

作者信息

Lee Sujin, Jung Sunhwa, Hyeon Suyeon, Kim Kyungmin, Min Sun-Joon

机构信息

Department of Applied Chemistry, Hanyang University Ansan Gyeonggi-do 15588 Republic of Korea.

Center for Bionano Intelligence Education and Research, Hanyang University Ansan Gyeonggi-do 15588 Republic of Korea.

出版信息

RSC Adv. 2024 Dec 17;14(53):39645-39652. doi: 10.1039/d4ra07586b. eCollection 2024 Dec 10.

DOI:10.1039/d4ra07586b
PMID:39691218
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC11650363/
Abstract

The allylation of isochromans at the α-position aerobic DDQ (2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone) catalysis is described. This process involves the DDQ oxidation of various isochromans under mild conditions to generate oxocarbenium intermediates, which are effectively stabilized in equilibration in the presence of acid before undergoing allylation. Molecular oxygen and -butyl nitrite are employed as an environmentally benign oxidant and mediator, respectively, in the catalytic cycle. The transformation of an allylated product to biologically active molecules has also been successfully demonstrated.

摘要

描述了在有氧DDQ（2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌）催化下异苯并二氢吡喃在α位的烯丙基化反应。该过程涉及在温和条件下各种异苯并二氢吡喃被DDQ氧化生成氧鎓中间体，这些中间体在酸存在下平衡时能有效稳定，然后进行烯丙基化反应。在催化循环中，分别使用分子氧和亚硝酸丁酯作为环境友好型氧化剂和介质。烯丙基化产物向生物活性分子的转化也已得到成功证明。

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