• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利：CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法，用中文像聊天一样搜索，搜遍4000万医学文献。AI智能推荐，让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版，准确专业，支持PDF/Word/PPT等文件格式，支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述，25分钟生成高质量综述，智能提取关键信息，辅助科研写作。

立即免费体验

通过催化不对称氨化反应构建 N1-C3 键手性中心的 3-溴代吲哚与吲哚啉。

Construction of the N1-C3 linkage stereogenic centers by catalytic asymmetric amination reaction of 3-bromooxindoles with indolines.

机构信息

School of Life Sciences, Key Laboratory of Preclinical Study for New Drug of Gansu Province, Lanzhou University Lanzhou 730000, P.R. China.

出版信息

Org Lett. 2014 May 2;16(9):2394-7. doi: 10.1021/ol5007423. Epub 2014 Apr 11.

DOI:10.1021/ol5007423
PMID:24725065
Abstract

The catalytic asymmetric amination reaction of 3-bromooxindoles with indolines for the construction of the N1-C3 linkage stereogenic centers has been realized for the first time. Moreover, the racemic substrates (3-substituted indolines) were also applicable under the same chiral conditions. The newly developed method conveniently led to a formal synthesis of (+)-psychotrimine.

摘要

首次实现了 3-溴色酮与吲哚啉的催化不对称胺化反应，构建了 N1-C3 键手性中心。此外，外消旋底物（3-取代吲哚啉）在相同的手性条件下也适用。新开发的方法方便地实现了（+）-psychotrimine 的形式合成。

相似文献

1
Construction of the N1-C3 linkage stereogenic centers by catalytic asymmetric amination reaction of 3-bromooxindoles with indolines.通过催化不对称氨化反应构建 N1-C3 键手性中心的 3-溴代吲哚与吲哚啉。
Org Lett. 2014 May 2;16(9):2394-7. doi: 10.1021/ol5007423. Epub 2014 Apr 11.
2
Enantioselective Pd-Catalyzed Allylic Alkylation Reactions of Dihydropyrido[1,2-a]indolone Substrates: Efficient Syntheses of (-)-Goniomitine, (+)-Aspidospermidine, and (-)-Quebrachamine.手性钯催化二氢吡啶并[1,2-a]吲哚酮底物的烯丙基烷基化反应：(-)-戈米辛、(+)-阿朴西多滨和(-)-奎那克林的高效合成。
Angew Chem Int Ed Engl. 2016 Oct 17;55(43):13529-13532. doi: 10.1002/anie.201608138. Epub 2016 Sep 26.
3
Asymmetric construction of quaternary carbon centers by sequential conjugate addition of lithium amide and in situ alkylation: utility in the synthesis of (-)-aspidospermidine.通过依次进行酰胺锂的共轭加成和原位烷基化反应实现季碳中心的不对称构建：在（-）-阿朴菲啶合成中的应用
Org Lett. 2009 Feb 5;11(3):653-5. doi: 10.1021/ol802759j.
4
Asymmetric construction of quaternary carbon stereocenters: high stereoselection in Mukaiyama aldol reactions of 2-siloxyindoles with chiral aldehydes.季碳立体中心的不对称构建：2-硅氧基吲哚与手性醛的 Mukaiyama 羟醛反应中的高立体选择性。
Org Lett. 2005 Jun 23;7(13):2795-7. doi: 10.1021/ol051172+.
5
Catalytic asymmetric assembly of C3-monosubstituted chiral carbazolones and concise formal synthesis of (-)-aspidofractinine: application of enantioselective Pd-catalyzed decarboxylative protonation of carbazolones.C3-单取代手性咔唑酮的催化不对称组装及（-）-阿斯匹多裂宁的简洁形式合成：咔唑酮对映选择性钯催化脱羧质子化反应的应用
Org Lett. 2014 Aug 15;16(16):4178-81. doi: 10.1021/ol501877x. Epub 2014 Jul 25.
6
Highly enantioselective synthesis of 3-amino-2-oxindole derivatives: catalytic asymmetric alpha-amination of 3-substituted 2-oxindoles with a chiral scandium complex.高对映选择性合成 3-氨基-2-氧吲哚衍生物：手性钪配合物催化 3-取代 2-氧吲哚的不对称α-胺化反应。
Chemistry. 2010 Jun 11;16(22):6632-7. doi: 10.1002/chem.201000126.
7
Construction of vicinal all-carbon quaternary stereocenters by catalytic asymmetric alkylation reaction of 3-bromooxindoles with 3-substituted indoles: total synthesis of (+)-perophoramidine.通过 3-溴吲哚与 3-取代吲哚的催化不对称烷基化反应构建毗邻全碳季碳中心：（+）-佩罗福拉明的全合成。
J Am Chem Soc. 2013 Sep 25;135(38):14098-101. doi: 10.1021/ja408336v. Epub 2013 Sep 13.
8
A domino amidation route to indolines and indoles: rapid syntheses of anhydrolycorinone, hippadine, oxoassoanine, and pratosine.一种用于合成二氢吲哚和吲哚的多米诺酰胺化路线：脱水石蒜酮、喜树碱、氧代天芥菜碱和普拉托辛的快速合成。
Org Lett. 2005 Oct 13;7(21):4777-9. doi: 10.1021/ol052086c.
9
A flexible, convergent approach to polycyclic indole structures: formal synthesis of (+/-)-mersicarpine.一种灵活、收敛的多环吲哚结构合成方法：（±）-水甘草碱的形式合成。
Org Lett. 2009 Jul 2;11(13):2800-3. doi: 10.1021/ol900996k.
10
Total Synthesis of (+)-Chimonanthine, (+)-Folicanthine, and (-)-Calycanthine.（+）-腊梅碱、（+）-南美樟碱和（-）-夏腊梅碱的全合成。
J Org Chem. 2015 Oct 16;80(20):10309-16. doi: 10.1021/acs.joc.5b01907. Epub 2015 Oct 1.

引用本文的文献

1
α-Halocarbonyls as a Valuable Functionalized Tertiary Alkyl Source.α-卤代羰基化合物作为一种重要的官能化叔烷基来源。
ChemistryOpen. 2024 Oct;13(10):e202400108. doi: 10.1002/open.202400108. Epub 2024 Jul 11.
2
Metal-Catalyzed Enantioconvergent Transformations.金属催化的对映汇聚转化
Chem Rev. 2023 Oct 25;123(20):11817-11893. doi: 10.1021/acs.chemrev.3c00059. Epub 2023 Oct 4.
3
Copper-catalysed enantioconvergent alkylation of oxygen nucleophiles.铜催化的对映选择性亲核烷基化反应。
Nature. 2023 Jun;618(7964):301-307. doi: 10.1038/s41586-023-06001-y. Epub 2023 Mar 30.
4
Photoinduced, Copper-Catalyzed Enantioconvergent Alkylations of Anilines by Racemic Tertiary Electrophiles: Synthesis and Mechanism.光照诱导、铜催化的外消旋三级亲电试剂对苯胺的对映转化烷基化反应：合成与机理。
J Am Chem Soc. 2022 Mar 16;144(10):4550-4558. doi: 10.1021/jacs.1c12749. Epub 2022 Mar 7.
5
Photoinduced copper-catalysed asymmetric amidation via ligand cooperativity.配体协同作用促进的光诱导铜催化不对称酰胺化反应。
Nature. 2021 Aug;596(7871):250-256. doi: 10.1038/s41586-021-03730-w. Epub 2021 Jun 28.
6
Further Developments and Applications of Oxazoline-Containing Ligands in Asymmetric Catalysis.含恶唑啉配体在不对称催化中的进一步发展与应用。
Chem Rev. 2021 Jun 9;121(11):6373-6521. doi: 10.1021/acs.chemrev.0c00844. Epub 2021 May 21.
7
Enantioconvergent Alkylations of Amines by Alkyl Electrophiles: Copper-Catalyzed Nucleophilic Substitutions of Racemic α-Halolactams by Indoles.手性胺的对映体聚合烷基化：铜催化的外消旋 α-卤代内酰胺与吲哚的亲核取代反应。
J Am Chem Soc. 2019 Sep 18;141(37):14864-14869. doi: 10.1021/jacs.9b07875. Epub 2019 Sep 9.
8
Enantioselective and diastereoselective azo-coupling/iminium-cyclizations: a unified strategy for the total syntheses of (-)-psychotriasine and (+)-pestalazine B.对映选择性和非对映选择性偶氮偶联/亚胺离子环化反应：(-)-psychotriasine和(+)-pestalazine B全合成的统一策略
Chem Sci. 2015 Jun 1;6(6):3599-3605. doi: 10.1039/c5sc00338e. Epub 2015 May 5.
9
Alcohols as Substrates and Solvents for the Construction of 3-Alkoxylated-2-Oxindoles by Direct Alkoxylation of 3-Halooxindoles.通过3-卤代氧化吲哚的直接烷氧基化反应，以醇类作为底物和溶剂构建3-烷氧基化-2-氧化吲哚
Molecules. 2017 May 13;22(5):801. doi: 10.3390/molecules22050801.
10
Morita-Baylis-Hillman reaction of acrylamide with isatin derivatives.丙烯酰胺与色酮衍生物的 Morita-Baylis-Hillman 反应。
Beilstein J Org Chem. 2014 Dec 12;10:2975-80. doi: 10.3762/bjoc.10.315. eCollection 2014.