• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

铜催化的烯丙基的区域和立体选择性的三组分间氧基芳基化反应。

Copper-catalyzed regio- and stereoselective intermolecular three-component oxyarylation of allenes.

机构信息

Graduate School of Pharmaceutical Sciences, The University of Tokyo , 7-3-1, Hongo, Bunkyo-ku, Tokyo 113-0033, Japan.

出版信息

Org Lett. 2014 May 16;16(10):2736-9. doi: 10.1021/ol501022d. Epub 2014 Apr 25.

DOI:10.1021/ol501022d
PMID:24766635
Abstract

A copper(II)-catalyzed intermolecular three-component oxyarylation of allenes using arylboronic acids as a carbon source and TEMPO as an oxygen source is described. The reaction proceeded under mild conditions with high regio- and stereoselectivity and functional group tolerance. A plausible reaction mechanism is proposed, involving carbocupration of allenes, homolysis of the intervening allylcopper(II), and a radical TEMPO trap.

摘要

一种铜(II)催化的三组分烯丙基氧芳基化反应,使用芳基硼酸作为碳源和 TEMPO 作为氧源。该反应在温和的条件下进行,具有高区域和立体选择性以及官能团容忍性。提出了一个合理的反应机理,涉及烯丙基的碳铜化、介入的烯丙基铜(II)的均裂以及自由基 TEMPO 捕获。

相似文献

1
Copper-catalyzed regio- and stereoselective intermolecular three-component oxyarylation of allenes.铜催化的烯丙基的区域和立体选择性的三组分间氧基芳基化反应。
Org Lett. 2014 May 16;16(10):2736-9. doi: 10.1021/ol501022d. Epub 2014 Apr 25.
2
Regio- and stereoselective copper-catalyzed β-borylation of allenoates by a preactivated diboron.区域和立体选择性铜催化的丙二烯酸酯的预活化二硼化反应。
Chem Commun (Camb). 2011 Jan 7;47(1):424-6. doi: 10.1039/c0cc02270e. Epub 2010 Sep 20.
3
The synthesis of allenes by Cu(I)-catalyzed regio- and stereoselective reduction of propargylic carbonates with hydrosilanes.通过 Cu(I)催化的炔丙基碳酸酯与硅烷的区域和立体选择性还原合成丙二烯。
Chem Commun (Camb). 2009 Oct 21(39):5850-2. doi: 10.1039/b910192f. Epub 2009 Aug 11.
4
A Regio- and Enantioselective CuH-Catalyzed Ketone Allylation with Terminal Allenes.区域和对映选择性 CuH 催化酮与末端烯丙基的加成反应。
J Am Chem Soc. 2018 Feb 14;140(6):2007-2011. doi: 10.1021/jacs.7b12271. Epub 2018 Feb 2.
5
Regiocontrolled addition of arylboronic acids to allenes using palladium and platinum catalysts.使用钯和铂催化剂将芳基硼酸区域选择性加成到丙二烯上。
Org Lett. 2008 Nov 20;10(22):5183-6. doi: 10.1021/ol8021484. Epub 2008 Oct 22.
6
(NHC)CuH-catalyzed entry to allenes via propargylic carbonate S(N)2'-reductions.(NHC)铜氢催化通过碳酸炔丙酯的S(N)2'-还原反应制备丙二烯。
Org Lett. 2009 Nov 5;11(21):5010-2. doi: 10.1021/ol901868m.
7
Highly Regioselective Radical Amination of Allenes: Direct Synthesis of Allenamides and Tetrasubstituted Alkenes.高区域选择性的烯丙基自由基胺化反应:烯丙酰胺和四取代烯烃的直接合成。
Angew Chem Int Ed Engl. 2015 Oct 19;54(43):12649-53. doi: 10.1002/anie.201506066. Epub 2015 Sep 1.
8
Copper-catalyzed intermolecular trifluoromethylarylation of alkenes: mutual activation of arylboronic acid and CF3+ reagent.铜催化的烯烃的三氟甲基芳基化反应:芳基硼酸和 CF3+试剂的相互活化。
J Am Chem Soc. 2014 Jul 23;136(29):10202-5. doi: 10.1021/ja504458j. Epub 2014 Jul 8.
9
Olefin-Directed Palladium-Catalyzed Regio- and Stereoselective Oxidative Arylation of Allenes.烯烃导向的钯催化丙二烯的区域和立体选择性氧化芳基化反应
Angew Chem Int Ed Engl. 2015 Jul 27;54(31):9066-9. doi: 10.1002/anie.201502924. Epub 2015 Jun 16.
10
Catalytic enantioselective protoboration of disubstituted allenes. Access to alkenylboron compounds in high enantiomeric purity.二取代丙二烯的催化对映选择性原硼化反应。获得高对映体纯度的烯基硼化合物。
Org Lett. 2014 Sep 5;16(17):4658-61. doi: 10.1021/ol5022417. Epub 2014 Aug 25.

引用本文的文献

1
Copper-catalyzed remote double functionalization of allenynes.铜催化联烯炔的远程双官能团化反应
Chem Sci. 2024 Apr 20;15(20):7789-7794. doi: 10.1039/d4sc00034j. eCollection 2024 May 22.
2
Nickel-catalyzed acylzincation of allenes with organozincs and CO.镍催化的丙二烯与有机锌试剂及一氧化碳的酰基锌化反应
Nat Commun. 2023 Oct 31;14(1):6960. doi: 10.1038/s41467-023-42716-2.
3
Cu-catalyzed C-C bond formation of vinylidene cyclopropanes with carbon nucleophiles.铜催化亚乙烯基环丙烷与碳亲核试剂的碳-碳键形成反应。
Chem Sci. 2019 Oct 9;10(45):10601-10606. doi: 10.1039/c9sc04122b. eCollection 2019 Dec 7.
4
Enantioselective copper catalysed, direct functionalisation of allenes allyl copper intermediates.对映选择性铜催化的丙二烯直接官能化反应——烯丙基铜中间体
Chem Sci. 2017 Aug 1;8(8):5240-5247. doi: 10.1039/c7sc01968h. Epub 2017 Jun 8.
5
Enantioselective Generation of Adjacent Stereocenters in a Copper-Catalyzed Three-Component Coupling of Imines, Allenes, and Diboranes.铜催化的亚胺、丙二烯和二硼烷的三组分偶联反应中立体中心的对映选择性生成。
Angew Chem Int Ed Engl. 2016 Sep 19;55(39):11912-6. doi: 10.1002/anie.201606710. Epub 2016 Aug 19.
6
Copper-mediated arylation with arylboronic acids: Facile and modular synthesis of triarylmethanes.铜介导的与芳基硼酸的芳基化反应:三芳基甲烷的简便模块化合成
Beilstein J Org Chem. 2016 Mar 11;12:496-504. doi: 10.3762/bjoc.12.49. eCollection 2016.
7
Copper-Catalyzed Borylative Cross-Coupling of Allenes and Imines: Selective Three-Component Assembly of Branched Homoallyl Amines.铜催化的丙二烯与亚胺的硼基化交叉偶联:支链高烯丙基胺的选择性三组分组装
Angew Chem Int Ed Engl. 2016 Jan 18;55(3):1102-7. doi: 10.1002/anie.201508959. Epub 2015 Dec 3.
8
Copper(II)-Promoted Cyclization/Difunctionalization of Allenols and Allenylsulfonamides: Synthesis of Heterocycle-Functionalized Vinyl Carboxylate Esters.铜(II)促进的烯丙醇和烯丙基磺酰胺的环化/双官能化:杂环官能化乙烯基羧酸酯的合成
Org Lett. 2015 Dec 18;17(24):5958-61. doi: 10.1021/acs.orglett.5b02833. Epub 2015 Dec 1.