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(NHC)铜氢催化通过碳酸炔丙酯的S(N)2'-还原反应制备丙二烯。

(NHC)CuH-catalyzed entry to allenes via propargylic carbonate S(N)2'-reductions.

作者信息

Deutsch Carl, Lipshutz Bruce H, Krause Norbert

机构信息

Organic Chemistry, Dortmund University of Technology, Otto-Hahn-Strasse 6, D-44227 Dortmund, Germany.

出版信息

Org Lett. 2009 Nov 5;11(21):5010-2. doi: 10.1021/ol901868m.

Abstract

The copper hydride-catalyzed S(N)2'-reduction of propargylic carbonates provides an efficient route to functionalized allenes. The method takes advantage of the stabilizing effect of NHC ligands on CuH and combines high reactivity and stereoselectivity with excellent tolerance toward reactive functionalities.

摘要

氢化铜催化的炔丙基碳酸酯的S(N)2'-还原反应为制备官能化丙二烯提供了一条有效途径。该方法利用了NHC配体对CuH的稳定作用,将高反应活性和立体选择性与对反应性官能团的优异耐受性结合起来。

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