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硫原子上S(H)i的立体化学方面及合成范围。对映体纯的3-取代-2,3-二氢-1,2-苯并异噻唑1-氧化物和1,1-二氧化物的制备。

Stereochemical aspects and the synthetic scope of the S(H)i at the sulfur atom. Preparation of enantiopure 3-substituted 2,3-dihydro-1,2-benzoisothiazole 1-oxides and 1,1-dioxides.

作者信息

Fernández-Salas José A, Rodríguez-Fernández M Mercedes, Maestro M Carmen, García-Ruano José L

机构信息

Departamento de Química Orgánica, Universidad Autónoma de Madrid, 28049-Cantoblanco, Madrid, Spain.

出版信息

Chem Commun (Camb). 2014 Jun 7;50(45):6046-8. doi: 10.1039/c4cc01831a. Epub 2014 Apr 28.

DOI:10.1039/c4cc01831a
PMID:24769863
Abstract

Intramolecular homolytic substitution (SHi) on the sulfur atom at acyclic N-(o-bromobenzyl)sulfinamides takes place with a complete inversion of the configuration and provides an excellent tool to connect N-tert-butanesulfinylimines with enantiopure 3-substituted benzo-fused sulfinamides (1,2-benzoisothiazoline 1-oxides) and the related pharmacologically relevant sulfonamides.

摘要

无环N-(邻溴苄基)亚磺酰胺上的硫原子发生分子内均裂取代反应（SHi）时，构型完全翻转，这为将N-叔丁基亚磺酰亚胺与对映体纯的3-取代苯并稠合亚磺酰胺（1,2-苯并异噻唑啉1-氧化物）及相关的具有药理活性的磺酰胺连接起来提供了一个出色的工具。

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