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双官能化丙二烯。第十三部分。一种用于区域选择性合成具有保护和未保护羟基的磷酸化α-羟基丙二烯的便捷高效方法。

Bifunctionalized allenes. Part XIII. A convenient and efficient method for regioselective synthesis of phosphorylated α-hydroxyallenes with protected and unprotected hydroxy group.

作者信息

Ismailov Ismail E, Ivanov Ivaylo K, Christov Valerij Ch

机构信息

Department of Organic Chemistry & Technology, Faculty of Natural Sciences, Konstantin Preslavsky University of Shumen, 115, Universitetska Str., BG-9712 Shumen, Bulgaria.

出版信息

Molecules. 2014 May 16;19(5):6309-29. doi: 10.3390/molecules19056309.

DOI:10.3390/molecules19056309
PMID:24840901
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC6271065/
Abstract

The paper describes a convenient and efficient method for regioselective synthesis of phosphorylated α-hydroxyallenes using an atom economical [2,3]-sigmatropic rearrangement of intermediate propargyl phosphites or phosphinites. These can be readily prepared via reaction of protected alkynols with dimethyl chlorophosphite or chlorodiphenyl phosphine respectively in the presence of a base.

摘要

该论文描述了一种便捷高效的区域选择性合成磷酸化α-羟基联烯的方法，该方法利用中间体炔丙基亚磷酸酯或亚膦酸酯的原子经济性[2,3] - 迁移重排反应。这些中间体可分别通过在碱存在下，使受保护的炔醇与二甲基氯亚磷酸酯或氯代二苯基膦反应轻松制备得到。

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