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铱催化的吡咯并[1,2-a]吡嗪翁盐的不对称氢化反应。

Iridium-catalyzed asymmetric hydrogenation of pyrrolo[1,2-a]pyrazinium salts.

机构信息

State Key Laboratory of Catalysis, Dalian Institute of Chemical Physics, Chinese Academy of Sciences , 457 Zhongshan Road, Dalian 116023, China.

出版信息

Org Lett. 2014 Jun 20;16(12):3324-7. doi: 10.1021/ol5013313. Epub 2014 Jun 9.

Abstract

Highly enantioselective iridium-catalyzed hydrogenation of pyrrolo[1,2-a]pyrazinium salts has been achieved, providing a direct access to chiral 1,2,3,4-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine derivatives with up to 95% ee. The key feature of the reaction is the addition of cesium carbonate, which increases the conversion and prohibits the racemization pathway of products.

摘要

手性吡咯并[1,2-a]吡嗪盐的高效对映选择性氢化反应已被实现,为手性 1,2,3,4-四氢吡咯并[1,2-a]吡嗪衍生物的直接合成提供了一种途径,对映体过量值最高可达 95%。该反应的关键特点是添加了碳酸铯,这不仅提高了转化率,还阻止了产物的外消旋化途径。

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