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通过L-叔亮氨酸衍生的方酰胺催化亚砜亚胺对丙烯酸酯和丙烯酰胺的共轭加成反应,对γ-四取代亚砜亚胺基羧酸盐和酰胺进行对映选择性合成。

Enantioselective synthesis of γ-tetrasubstituted nitrosulfonyl carboxylates and amides via L-tert-leucine-derived-squaramide catalyzed conjugate addition of nitrosulfones to acrylates and acrylamides.

作者信息

Bera Kalisankar, Namboothiri Irishi N N

机构信息

Department of Chemistry, Indian Institute of Technology, Bombay, Mumbai 400 076, India.

出版信息

Org Biomol Chem. 2014 Sep 7;12(33):6425-31. doi: 10.1039/c4ob00344f.

DOI:10.1039/c4ob00344f
PMID:25014471
Abstract

Michael addition of α-nitrosulfones to aryl- and alkyl acrylates and acrylamides proceeds in the presence of 5-10 mol% of an amino acid derived new organocatalyst to provide γ-tetrasubstituted γ-nitro-γ-sulfonyl carboxylates and amides in excellent yields and enantioselectivities. Scale-up of the reaction to multi-grams, convenient recovery of the catalyst and its recyclability without any drop in yield and selectivity are attractive features of this methodology.

摘要

在5-10摩尔%的氨基酸衍生新型有机催化剂存在下,α-亚硝基砜与芳基丙烯酸酯和烷基丙烯酸酯以及丙烯酰胺进行迈克尔加成反应,以优异的产率和对映选择性生成γ-四取代的γ-硝基-γ-磺酰基羧酸盐和酰胺。该反应放大至数克规模、催化剂易于回收及其可循环使用且产率和选择性无任何下降是该方法的吸引人之处。

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