• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

通过环丙烯基甲基三氯乙酰亚胺酯的应变驱动奥弗曼重排合成氮取代的亚甲基环丙烷。

Synthesis of nitrogen-substituted methylenecyclopropanes by strain-driven Overman rearrangement of cyclopropenylmethyl trichloroacetimidates.

作者信息

Howard James K, Amin Chintan, Lainhart Brendan, Smith Jason A, Rimington Jack, Hyland Christopher J T

机构信息

School of Chemistry, University of Wollongong , Wollongong, New South Wales 2522, Australia.

出版信息

J Org Chem. 2014 Sep 5;79(17):8462-8. doi: 10.1021/jo501423u. Epub 2014 Aug 22.

DOI:10.1021/jo501423u
PMID:25101760
Abstract

Nitrogen-substituted methylenecyclopropanes have been prepared by a strain-driven Overman rearrangement of cyclopropenylmethyl trichloroacetimidates. The reaction proceeds at room temperature and without the need of a transition-metal catalyst. Furthermore, it has been shown that C-3-substituted cyclopropenylmethyl trichloroacetimidates undergo a hydrolytic ring-opening reaction to form allenylcarbinols.

摘要

通过环丙烯基甲基三氯乙酰亚胺酯的应变驱动奥弗曼重排反应制备了氮取代的亚甲基环丙烷。该反应在室温下进行,无需过渡金属催化剂。此外,已表明C-3取代的环丙烯基甲基三氯乙酰亚胺酯会发生水解开环反应生成联烯基甲醇。

相似文献

1
Synthesis of nitrogen-substituted methylenecyclopropanes by strain-driven Overman rearrangement of cyclopropenylmethyl trichloroacetimidates.通过环丙烯基甲基三氯乙酰亚胺酯的应变驱动奥弗曼重排合成氮取代的亚甲基环丙烷。
J Org Chem. 2014 Sep 5;79(17):8462-8. doi: 10.1021/jo501423u. Epub 2014 Aug 22.
2
Cascade- and orthoamide-type Overman rearrangements of allylic vicinal diols.烯丙基邻位二醇的级联和原酸酯型奥弗曼重排反应。
Chemistry. 2013 Sep 2;19(36):12052-8. doi: 10.1002/chem.201301216. Epub 2013 Jul 19.
3
Synthesis of Allylic Amide Functionalized 2H-Chromenes and Coumarins Using a One-Pot Overman Rearrangement and Gold(I)-Catalyzed Hydroarylation.烯丙基酰胺功能化 2H-色烯和香豆素的一锅法 Overman 重排和金(I)催化的氢芳基化反应合成
J Org Chem. 2016 Oct 21;81(20):9810-9819. doi: 10.1021/acs.joc.6b01881. Epub 2016 Oct 6.
4
Highly efficient gold(I)-catalyzed Overman rearrangement in water.高效金(I)催化的 Overman 重排反应在水中进行。
Beilstein J Org Chem. 2011;7:781-5. doi: 10.3762/bjoc.7.88. Epub 2011 Jun 8.
5
Rhodium(II)-Catalyzed Isomerization of Cyclopropenylmethyl Esters into (Acyloxymethylene)cyclopropanes.铑(II)催化环丙烯基甲酯异构化为(酰氧基亚甲基)环丙烷。
Chemistry. 2016 Apr 18;22(17):6100-10. doi: 10.1002/chem.201505063. Epub 2016 Mar 15.
6
Experimental and theoretical investigation into the gold-catalyzed reactivity of cyclopropenylmethyl acetates.实验和理论研究环丙基甲基乙酸酯的金催化反应性。
Org Lett. 2010 Nov 5;12(21):4768-71. doi: 10.1021/ol101862u.
7
Ring-opening reactions of methylenecyclopropanes with diphenyl diselenide upon heating; formation of 3-phenylselenyl-2,5-dihydrofuran derivatives.亚甲基环丙烷与二苯基二硒醚在加热时的开环反应;3-苯基硒基-2,5-二氢呋喃衍生物的形成
Chem Commun (Camb). 2004 Dec 21(24):2878-9. doi: 10.1039/b412823k. Epub 2004 Oct 25.
8
Cyclopropenylmethyl Cation: A Concealed Intermediate in Gold(I)-Catalyzed Reactions.环丙烯基甲基正离子:金(I)催化反应中的一种隐蔽中间体。
Angew Chem Int Ed Engl. 2020 Sep 28;59(40):17739-17749. doi: 10.1002/anie.202006245. Epub 2020 Aug 10.
9
Structural diversification of the aminobicyclo[4.3.0]nonane skeleton using alkynylsilyl-derived allylic trichloroacetimidates.
Org Biomol Chem. 2017 Apr 5;15(14):3035-3045. doi: 10.1039/c7ob00456g.
10
Nickel-catalyzed ring-opening hydroacylation of methylenecyclopropanes: synthesis of gamma,delta-unsaturated ketones from aldehydes.镍催化亚甲基环丙烷的开环氢酰化反应:由醛合成γ,δ-不饱和酮
J Am Chem Soc. 2009 Aug 19;131(32):11298-9. doi: 10.1021/ja9046894.

引用本文的文献

1
Sigmatropic rearrangements of cyclopropenylcarbinol derivatives. Access to diversely substituted alkylidenecyclopropanes.环丙烯基甲醇衍生物的[3,3] - σ迁移重排反应。通向多样取代的亚烷基环丙烷的方法。
Beilstein J Org Chem. 2019 Feb 5;15:333-350. doi: 10.3762/bjoc.15.29. eCollection 2019.