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银催化2-吡啶基炔丙醇与异腈的环化反应:中氮茚和吡咯的发散性合成

Silver-catalyzed cyclization of 2-pyridyl alkynyl carbinols with isocyanides: divergent synthesis of indolizines and pyrroles.

作者信息

Meng Xianyu, Liao Peiqiu, Liu Jianquan, Bi Xihe

机构信息

Department of Chemistry, Northeast Normal University, Changchun 130024, China.

出版信息

Chem Commun (Camb). 2014 Oct 14;50(80):11837-9. doi: 10.1039/c4cc04905e.

DOI:10.1039/c4cc04905e
PMID:25145403
Abstract

Divergent syntheses of indolizines and 2,4-disubstituted pyrroles by the silver-catalyzed cyclization of 2-pyridyl alkynyl carbinols with isocyanides are reported. These methods provide an effective route to highly functionalized indolizines and 2,4-disubstituted pyrroles in good to excellent yields. The 2,4-disubstituted pyrroles are synthesized by an unprecedented regioselective [3+2] cycloaddition of terminal alkynes with isocyanides.

摘要

报道了通过银催化2-吡啶基炔基甲醇与异腈的环化反应,实现中氮茚和2,4-二取代吡咯的发散性合成。这些方法为高产率地合成高度官能化的中氮茚和2,4-二取代吡咯提供了一条有效途径。2,4-二取代吡咯是通过末端炔烃与异腈前所未有的区域选择性[3+2]环加成反应合成的。

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