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铑(III)催化的以乙烯基酯作为乙炔等价物的C-H活化/环化反应。

Rhodium(III)-catalyzed C-H activation/annulation with vinyl esters as an acetylene equivalent.

作者信息

Webb Nicola J, Marsden Stephen P, Raw Steven A

机构信息

School of Chemistry and Institute of Process Research and Development, University of Leeds , Leeds, LS2 9JT, U.K.

出版信息

Org Lett. 2014 Sep 19;16(18):4718-21. doi: 10.1021/ol502095z. Epub 2014 Aug 28.

DOI:10.1021/ol502095z
PMID:25165993
Abstract

The behavior of electron-rich alkenes in rhodium-catalyzed C-H activation/annulation reactions is investigated. Vinyl acetate emerges as a convenient acetylene equivalent, facilitating the synthesis of sixteen 3,4-unsubstituted isoquinolones, as well as select heteroaryl-fused pyridones. The complementary regiochemical preferences of enol ethers versus enol esters/enamides is discussed.

摘要

研究了富电子烯烃在铑催化的C-H活化/环化反应中的行为。乙酸乙烯酯作为一种方便的乙炔等效物出现,有助于合成16种3,4-未取代的异喹啉酮以及特定的杂芳基稠合吡啶酮。讨论了烯醇醚与烯醇酯/烯酰胺的互补区域化学偏好。

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