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通过α,α-二氟烯醇盐对CF3-亚磺酰亚胺的不对称加成实现氟化β-酮氨基化合物的通用合成方法。

Generalized access to fluorinated β-keto amino compounds through asymmetric additions of α,α-difluoroenolates to CF3-sulfinylimine.

作者信息

Xie Chen, Wu Lingmin, Mei Haibo, Soloshonok Vadim A, Han Jianlin, Pan Yi

机构信息

School of Chemistry and Chemical Engineering, Nanjing University, Nanjing, 210093, China.

出版信息

Org Biomol Chem. 2014 Oct 21;12(39):7836-43. doi: 10.1039/c4ob01575d. Epub 2014 Aug 28.

DOI:10.1039/c4ob01575d
PMID:25167342
Abstract

CF3-containing chiral imines readily react with α,α-difluoroenolates affording a novel type of β-keto-amino compounds featuring the R-CO-CF2-CH(NH2)-CF3 moiety. The reactions feature exceptional generality allowing preparation of various aromatic, hetero-aromatic and aliphatic derivatives in high yields and diastereoselectivity. The products are configurationally stable and can be transformed to more functionalized complex compounds.

摘要

含CF3的手性亚胺很容易与α,α-二氟烯醇化物反应,生成一种新型的β-酮氨基化合物,其具有R-CO-CF2-CH(NH2)-CF3部分。这些反应具有非凡的通用性,能够以高收率和非对映选择性制备各种芳香族、杂芳香族和脂肪族衍生物。产物构型稳定,可转化为功能更丰富的复杂化合物。

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