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使用DDQ催化有机氧化法对苄醇和烯丙醇进行太阳光光化学氧化:在木质素模型中的应用

Solar photochemical oxidations of benzylic and allylic alcohols using catalytic organo-oxidation with DDQ: application to lignin models.

作者信息

Walsh Katie, Sneddon Helen F, Moody Christopher J

机构信息

School of Chemistry, University of Nottingham , University Park, Nottingham NG7 2RD, U.K.

出版信息

Org Lett. 2014 Oct 3;16(19):5224-7. doi: 10.1021/ol502664f. Epub 2014 Sep 24.

Abstract

Visible light has a dramatic effect on the oxidation of benzylic and allylic alcohols, including those deactivated by electron-withdrawing groups, and β-O-4 lignin models, using catalytic amounts of the organo-oxidant 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone. Sodium nitrite or tert-butyl nitrite is used as cocatalyst, and oxygen is employed as the terminal oxidant.

摘要

可见光对苄醇和烯丙醇的氧化具有显著影响,包括那些被吸电子基团钝化的醇以及β-O-4木质素模型,使用催化量的有机氧化剂2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌。亚硝酸钠或亚硝酸叔丁酯用作助催化剂,氧气用作终端氧化剂。

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