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高锡选择性 Stille 偶联反应:主链中含锡茚的聚合物的合成。

Highly tin-selective stille coupling: synthesis of a polymer containing a stannole in the main chain.

机构信息

Otto-Diels-Institut für Organische Chemie, Universität Kiel, 24098 Kiel (Germany).

出版信息

Angew Chem Int Ed Engl. 2014 Nov 17;53(47):12916-20. doi: 10.1002/anie.201407377. Epub 2014 Sep 24.

DOI:10.1002/anie.201407377
PMID:25258154
Abstract

The incorporation of heavier Group 14 element heteroles into semiconducting polymers leads to unusual optoelectronic properties. However, polymers containing stannoles have not been accessible to date. We report a synthetic route to a well-defined, stannole-containing polymer, the first example of this class of π-conjugated polymers. This route was made possible by developing difunctionalized stannole monomers and highly tin-selective Stille coupling reactions that leave the tin in the stannole untouched. Compared to poly(3-n-hexylthiophene), the resulting polymer displays a remarkable bathochromic shift in its absorption.

摘要

将较重的第 14 族元素杂环掺入半导体聚合物中会导致异常的光电性能。然而,目前还无法获得含有锡烷的聚合物。我们报告了一种制备具有明确结构的含锡烷聚合物的合成途径,这是此类π共轭聚合物的首例。该途径的实现得益于开发了双官能化的锡烷单体和高锡选择性的 Stille 偶联反应,这些反应使锡烷中的锡保持不变。与聚(3-正己基噻吩)相比,所得聚合物的吸收发生了显著的红移。

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