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一种用于螺环硫代咪唑啉并氧化吲哚不对称合成的曼尼希/环化串联反应过程。

A Mannich/cyclization cascade process for the asymmetric synthesis of spirocyclic thioimidazolidineoxindoles.

作者信息

Cai Hao, Zhou Yu, Zhang Dong, Xu Jinyi, Liu Hong

机构信息

State Key Laboratory of Natural Medicines and Department of Medicinal Chemistry, China Pharmaceutical University, 24 Tong Jia Xiang, Nanjing 210009, P. R. China.

出版信息

Chem Commun (Camb). 2014 Dec 7;50(94):14771-4. doi: 10.1039/c4cc06000h.

Abstract

An asymmetric cascade Mannich/cyclization reaction between 3-isothiocyanato oxindoles and sulfimides using a commercially available organocatalyst has been developed. A wide range of structurally diverse spiro[imidazolidine-4,3'-oxindole] derivatives were obtained with good yields (up to 92%) and excellent enantioselectivities (up to 99% ee).

摘要

利用一种市售有机催化剂,实现了3-异硫氰酸酯氧化吲哚与亚砜亚胺之间的不对称串联曼尼希/环化反应。获得了一系列结构多样的螺[咪唑烷-4,3'-氧化吲哚]衍生物,产率良好(高达92%),对映选择性优异(高达99% ee)。

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