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硫酸软骨素寡糖的自动化合成

Automated synthesis of chondroitin sulfate oligosaccharides.

作者信息

Liang Chien-Fu, Hahm Heung Sik, Seeberger Peter H

机构信息

Department of Biomolecular Systems, Max Planck Institute of Colloids and Interfaces, Am Mühlenberg 14, 14476, Potsdam, Germany.

出版信息

Methods Mol Biol. 2015;1229:3-10. doi: 10.1007/978-1-4939-1714-3_1.

DOI:10.1007/978-1-4939-1714-3_1
PMID:25325938
Abstract

Glycosaminoglycans (GAGs) are important sulfated carbohydrates prevalently found in the extracellular matrix that serve many biological functions. The synthesis of structurally diverse but defined GAGs is extremely challenging as one has to account for the various sulfation patterns. Described is the automated synthesis of two chondroitin sulfate hexasaccharides. The oligosaccharides are prepared on a solid support that is equipped with a photolabile linker. The linker cleavage from the resin is performed in a continuous-flow photoreactor under chemically mild conditions. The described approach will serve as a general scheme to systematically access oligosaccharides of all GAG families.

摘要

糖胺聚糖(GAGs)是重要的硫酸化碳水化合物,普遍存在于细胞外基质中,具有多种生物学功能。由于必须考虑各种硫酸化模式,因此合成结构多样但明确的GAGs极具挑战性。本文描述了两种硫酸软骨素六糖的自动化合成。这些寡糖是在配备有光不稳定连接子的固体支持物上制备的。连接子从树脂上的切割在连续流动光反应器中于化学温和的条件下进行。所描述的方法将作为一种通用方案,用于系统地获取所有GAG家族的寡糖。

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