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生物素化硫酸软骨素四糖的合成及其与中期因子的相互作用。

Synthesis and interaction with midkine of biotinylated chondroitin sulfate tetrasaccharides.

机构信息

Department of Regional Environment, Tottori University, Tottori 680-8551, Japan.

出版信息

Bioorg Med Chem Lett. 2012 Feb 1;22(3):1371-4. doi: 10.1016/j.bmcl.2011.12.054. Epub 2011 Dec 17.

DOI:10.1016/j.bmcl.2011.12.054
PMID:22237251
Abstract

Regiospecifically sulfated chondroitin sulfate repeating tetrasaccharides, CS-OO, GlcAβ-GalNAcβ-GlcAβ-GalNAcβ;CS-EE, GlcAβ-GalNAc(4S6S)β-GlcAβ-GalNAc(4S6S)β; and CS-AA, GlcAβ-GalNAc(4S)β-GlcAβ-GalNAc(4S)β, having biotin linked with a hydrophilic linker at the reducing terminal were synthesized effectively by a coupling of the corresponding disaccharide units and regioselective sulfation. CS-EE showed greater affinity for midkine than CS-AA and CS-OO.

摘要

具有生物素通过亲水性连接臂连接在还原末端的特定区域硫酸化的软骨素硫酸重复四糖 CS-OO，GlcAβ-GalNAcβ-GlcAβ-GalNAcβ；CS-EE，GlcAβ-GalNAc(4S6S)β-GlcAβ-GalNAc(4S6S)β；和 CS-AA，GlcAβ-GalNAc(4S)β-GlcAβ-GalNAc(4S)β，通过相应二糖单元的偶联和区域选择性硫酸化有效地合成。CS-EE 对中期因子的亲和力大于 CS-AA 和 CS-OO。

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