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通过三甲基膦介导的还原环丙烷化反应实现官能化螺环丙基羟吲哚的非对映选择性合成。

Diastereoselective synthesis of functionalized spirocyclopropyl oxindoles via P(NMe2)3-mediated reductive cyclopropanation.

作者信息

Zhou Rong, Yang Changjiang, Liu Yiyi, Li Ruifeng, He Zhengjie

机构信息

College of Chemistry and Chemical Engineering, Taiyuan University of Technology , Taiyuan, 030024, P. R. China.

出版信息

J Org Chem. 2014 Nov 7;79(21):10709-15. doi: 10.1021/jo502106c. Epub 2014 Oct 29.

Abstract

A P(NMe2)3-mediated reductive cyclopropanation reaction of α-keto esters or amides with isatin-derived alkenes has been developed, providing efficient and diastereoselective synthesis of highly functionalized spirocyclopropyl oxindoles bearing two all-carbon quaternary centers. This reaction also represents a complementary and nonmetal-involving protocol for the challenging cyclopropanation of electron-deficient alkenes.

摘要

已开发出一种由三(二甲基氨基)膦介导的α-酮酯或酰胺与异吲哚酮衍生烯烃的还原环丙烷化反应,可高效、非对映选择性地合成带有两个全碳季碳中心的高度官能化螺环丙基氧化吲哚。该反应也是一种用于缺电子烯烃具有挑战性的环丙烷化反应的互补且无金属参与的方法。

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