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铑/钯催化合成二氢喹啉中的金属-配体结合相互作用。

Metal-ligand binding interactions in rhodium/palladium-catalyzed synthesis of dihydroquinolines.

作者信息

Zhang Lei, Panteleev Jane, Lautens Mark

机构信息

Davenport Research Laboratories, Department of Chemistry, University of Toronto , 80 St George St., Toronto, Ontario, Canada , M5S 3H6.

出版信息

J Org Chem. 2014 Dec 19;79(24):12159-76. doi: 10.1021/jo502074s. Epub 2014 Nov 7.

DOI:10.1021/jo502074s
PMID:25337795
Abstract

A domino Rh- and Pd-catalyzed synthesis of dihydroquinolines is disclosed. Two metals and two ligands are placed in one reaction vessel along with the two reactive reagents to afford selective sequential coupling despite the potential for side reactions. In this report, we describe mechanistic investigations attempting to discern the catalyst-ligand interactions occurring in this domino reaction. Through these studies, the reactivity and relative catalyst ligand loadings were successfully tuned to efficiently access the heterocyclic products.

摘要

公开了一种多米诺骨牌式铑和钯催化的二氢喹啉合成方法。将两种金属和两种配体与两种反应试剂一起置于一个反应容器中,尽管存在副反应的可能性,但仍能实现选择性顺序偶联。在本报告中,我们描述了机理研究,试图识别在这种多米诺反应中发生的催化剂-配体相互作用。通过这些研究,成功地调节了反应活性和相对催化剂配体负载量,以有效地获得杂环产物。

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