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碳环烯丙醇的迁移动态动力学拆分

Migratory dynamic kinetic resolution of carbocyclic allylic alcohols.

作者信息

Manzuna Sapu Chicco, Görbe Tamás, Lihammar Richard, Bäckvall Jan-E, Deska Jan

机构信息

Department für Chemie, Universität zu Köln , 50939 Cologne, Germany.

出版信息

Org Lett. 2014 Nov 21;16(22):5952-5. doi: 10.1021/ol502979g. Epub 2014 Oct 30.

DOI:10.1021/ol502979g
PMID:25356802
Abstract

A novel migratory dynamic kinetic resolution based on the interplay between an enzyme acylation catalyst and a heterogeneous Brønsted acid as an isomerization/racemization catalyst gives rise to carbocyclic allylic esters with excellent stereoselectivity from readily available tertiary carbinols. An easy-to-use teabag setup combining resin-bound catalysts, a biphasic isooctane-water solvent system, and a highly lipophilic acyl donor efficiently suppresses side reactions and allows for the preparation of functionalized carbocyclic building blocks in high yields and optical purity.

摘要

一种基于酶酰化催化剂与非均相布朗斯特酸作为异构化/外消旋化催化剂之间相互作用的新型迁移动态动力学拆分,可从容易获得的叔醇中得到具有优异立体选择性的碳环烯丙基酯。一种易于使用的茶包装置,结合了树脂负载催化剂、双相异辛烷 - 水溶剂体系和高亲脂性酰基供体,有效地抑制了副反应,并能够以高收率和光学纯度制备官能化碳环结构单元。

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