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通过形成C═N键由高炔丙醇轻松合成二取代异恶唑。

Facile synthesis of disubstituted isoxazoles from homopropargylic alcohol via C═N bond formation.

作者信息

Gao Pin, Li Hong-Xia, Hao Xin-Hua, Jin Dong-Po, Chen Dao-Qian, Yan Xiao-Biao, Wu Xin-Xing, Song Xian-Rong, Liu Xue-Yuan, Liang Yong-Min

机构信息

State Key Laboratory of Applied Organic Chemistry, Lanzhou University , Lanzhou 730000, P. R. China.

出版信息

Org Lett. 2014 Dec 19;16(24):6298-301. doi: 10.1021/ol503228x. Epub 2014 Nov 26.

DOI:10.1021/ol503228x
PMID:25423918
Abstract

A novel iron-catalyzed aerobic oxidative reaction to synthesize disubstituted isoxazoles from homopropargylic alcohol, t-BuONO, and H2O is developed. The method provides mild conditions to afford a variety of useful substituted heterocycles in an efficient and regioselective manner. The mechanism has been studied and proposed, which indicates that the transformation can be realized through construction of a C═N bond and C═O bond, C-H oxidation, and then cyclization. Moreover, this method can be enlarged to gram scale.

摘要

开发了一种新型铁催化的需氧氧化反应,用于从高炔丙醇、叔丁基亚硝酸酯和水合成二取代异恶唑。该方法提供了温和的条件,以高效且区域选择性的方式得到各种有用的取代杂环。对其反应机理进行了研究并提出,表明该转化可通过构建碳氮键和碳氧键、碳氢键氧化,然后环化来实现。此外,该方法可扩大到克级规模。

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