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四氟硼酸硝鎓催化的糖烯的费里尔氨磺酰化反应：用于新型碳酸酐酶糖抑制剂的研究

Ferrier sulfamidoglycosylation of glycals catalyzed by nitrosonium tetrafluoroborate: towards new carbonic anhydrase glycoinhibitors.

作者信息

Ombouma Joanna, Vullo Daniela, Supuran Claudiu T, Winum Jean-Yves

机构信息

Institut des Biomolécules Max Mousseron (IBMM), UMR 5247 CNRS-UM1-UM2, Bâtiment de Recherche Max Mousseron, Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Montpellier, 8 rue de l'Ecole Normale, 34296 Montpellier Cedex, France.

Laboratorio di Chimica Bioinorganica, Polo Scientifico, Università degli Studi di Firenze, Sesto Fiorentino, Florence, Italy.

出版信息

Bioorg Med Chem. 2014 Nov 15;22(22):6353-9. doi: 10.1016/j.bmc.2014.09.053. Epub 2014 Oct 2.

DOI:10.1016/j.bmc.2014.09.053
PMID:25438758
Abstract

Ferrier sulfamidoglycosylation of glycals catalyzed by nitrosonium tetrafluoroborate allowed the preparation of hydroxysulfamide glycosides in good yields with a good α stereoselectivity. A variety of mono-saccharide derivatives was synthesized using this new methodology leading to selective and powerful glycoinhibitors of the tumor associated carbonic anhydrases (CA, EC 4.2.1.1) isoforms CA IX and CA XII.

摘要

由四氟硼酸亚硝鎓催化的甘醇的费里尔氨磺酰化反应能够以良好的产率和α立体选择性制备羟基氨磺酰糖苷。使用这种新方法合成了多种单糖衍生物，得到了对肿瘤相关碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）同工型CA IX和CA XII具有选择性且强效的糖抑制剂。

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