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烯烃与三甲基硅基叠氮化物和N-羟基邻苯二甲酰亚胺的无金属三组分氧叠氮化反应

Metal-free three-component oxyazidation of alkenes with trimethylsilyl azide and N-hydroxyphthalimide.

作者信息

Xia Xiao-Feng, Gu Zhen, Liu Wentao, Wang Haijun, Xia Yongmei, Gao Haiyan, Liu Xiang, Liang Yong-Min

机构信息

†The Key Laboratory of Food Colloids and Biotechnology, Ministry of Education, School of Chemical and Material Engineering, Jiangnan University, Wuxi, Jiangsu 214122, China.

‡State Key Laboratory of Applied Organic Chemistry, Lanzhou University, Lanzhou 730000, China.

出版信息

J Org Chem. 2015 Jan 2;80(1):290-5. doi: 10.1021/jo502327r. Epub 2014 Dec 18.

DOI:10.1021/jo502327r
PMID:25489792
Abstract

A novel and facile oxyazidation of alkenes under metal-free and mild conditions has been reported. A remarkable feature of the developed procedure is consecutive construction of C-O and C-N bonds in one step. The process allows quick and selective assembly of alkyl azide from readily available starting materials, where N-hydroxyphthalimide was used as an oxygen-radical precursor and TMSN3 as the N3 source. A range of aromatic alkenes bearing synthetically useful functional groups was tolerated.

摘要

据报道,在无金属和温和条件下,烯烃可进行一种新颖且简便的氧叠氮化反应。所开发方法的一个显著特点是一步连续构建C-O键和C-N键。该过程能够从易得的起始原料快速且选择性地组装烷基叠氮化物,其中N-羟基邻苯二甲酰亚胺用作氧自由基前体,三甲基硅基叠氮化物用作N3源。一系列带有合成有用官能团的芳香烯烃都适用。

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