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在温和条件下及黑暗环境中,NHPI促进的烯醇醚的化学发光氧化反应。

Chemiluminescence-promoted oxidation of alkyl enol ethers by NHPI under mild conditions and in the dark.

作者信息

Anderson T E, Andia Alexander A, Woerpel K A

机构信息

Department of Chemistry, New York University, 100 Washington Square East, New York, NY, 10003, United States.

出版信息

Tetrahedron. 2021 Feb;82. doi: 10.1016/j.tet.2020.131874. Epub 2020 Dec 24.

Abstract

The hydroperoxidation of alkyl enol ethers using -hydroxyphthalimide and molecular oxygen occurred in the absence of catalyst, initiator, or light. The reaction proceeds through a radical mechanism that is initiated by -hydroxyphthalimide-promoted autoxidation of the enol ether substrate. The resulting dioxetane products decompose in a chemiluminescent reaction that allows for photochemical activation of -hydroxyphthalimide in the absence of other light sources.

摘要

使用N-羟基邻苯二甲酰亚胺和分子氧对烯醇醚进行氢过氧化反应在无催化剂、引发剂或光照的情况下发生。该反应通过自由基机理进行,该机理由N-羟基邻苯二甲酰亚胺促进的烯醇醚底物自氧化引发。生成的二氧杂环丁烷产物在化学发光反应中分解,这使得在没有其他光源的情况下能够对N-羟基邻苯二甲酰亚胺进行光化学活化。

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