• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

通过环丙烯酮与给体-受体环丙烷的[3 + 2]环化反应合成氧杂螺环化合物。

Synthesis of oxaspiranic compounds through [3 + 2] annulation of cyclopropenones and donor–acceptor cyclopropanes.

作者信息

Rivero Alexandra R, Fernández Israel, de Arellano Carmen Ramírez, Sierra Miguel A

出版信息

J Org Chem. 2015 Jan 16;80(2):1207-13. doi: 10.1021/jo502292y.

DOI:10.1021/jo502292y
PMID:25513728
Abstract

The Sc(OTf)3-catalyzed [3 + 2]-annulation reaction between cyclopropenones and donor–acceptor cyclopropanes is described. The process leads directly to the formation of 4-oxaspiro[2.4]hept-1-ene derivatives in good to excellent reaction yields. Density functional theory calculations suggest that the [3 + 2]-annulation pathway is strongly preferred over the possible [3 + 3]-process.

摘要

描述了三氟甲磺酸钪催化的环丙烯酮与给体-受体环丙烷之间的[3+2]环化反应。该过程直接导致以良好至优异的反应产率形成4-氧杂螺[2.4]庚-1-烯衍生物。密度泛函理论计算表明,[3+2]环化途径比可能的[3+3]过程更具优势。

相似文献

1
Synthesis of oxaspiranic compounds through [3 + 2] annulation of cyclopropenones and donor–acceptor cyclopropanes.通过环丙烯酮与给体-受体环丙烷的[3 + 2]环化反应合成氧杂螺环化合物。
J Org Chem. 2015 Jan 16;80(2):1207-13. doi: 10.1021/jo502292y.
2
Solvent-dependent divergent functions of Sc(OTf)₃ in stereoselective epoxide-opening spiroketalizations.溶剂依赖性的 Sc(OTf)₃ 在立体选择性环氧化开环螺缩酮化反应中的不同功能。
Org Lett. 2014 May 2;16(9):2474-7. doi: 10.1021/ol500853q. Epub 2014 Apr 17.
3
Sc(OTf)(3)-catalyzed condensation of 2-alkyl-N-tosylaziridine with aldehydes or ketones: an efficient synthesis of 5-alkyl-1,3-oxazolidines.三(三氟甲磺酸)钪催化2-烷基-N-对甲苯磺酰基氮丙啶与醛或酮的缩合反应:5-烷基-1,3-恶唑烷的高效合成
Chem Commun (Camb). 2009 Jul 14(26):3928-30. doi: 10.1039/b902647a. Epub 2009 May 26.
4
Asymmetric Annulation of Donor-Acceptor Cyclopropanes with Dienes.给体-受体环丙烷与二烯的不对称环加成反应。
J Am Chem Soc. 2015 Jul 1;137(25):8006-9. doi: 10.1021/jacs.5b04429. Epub 2015 Jun 18.
5
Sc(OTf)3-catalyzed synthesis of indoles and SnCl4-mediated regioselective hydrochlorination of 5-(arylamino)pent-3-yn-2-ones.Sc(OTf)3 催化吲哚合成和 SnCl4 介导的 5-(芳基氨基)戊-3-炔-2-酮区域选择性氯化反应。
J Org Chem. 2011 Oct 21;76(20):8329-35. doi: 10.1021/jo201514q. Epub 2011 Sep 16.
6
Highly diastereoselective synthesis of beta-carboxy-gamma-lactams and their ethyl esters via Sc(OTf)(3)-catalyzed imino Mukaiyama-aldol type reaction of 2,5-bis(trimethylsilyloxy)furan with imines.通过Sc(OTf)(3)催化2,5-双(三甲基硅氧基)呋喃与亚胺的亚氨基Mukaiyama-羟醛型反应高效非对映选择性合成β-羧基-γ-内酰胺及其乙酯。
J Org Chem. 2007 Jun 22;72(13):5016-9. doi: 10.1021/jo070533r. Epub 2007 May 17.
7
Sc(OTf)3-catalyzed bicyclization of o-alkynylanilines with aldehydes: ring-fused 1,2-dihydroquinolines.Sc(OTf)3 催化邻炔基苯胺与醛的双环化反应:稠合的 1,2-二氢喹啉。
Angew Chem Int Ed Engl. 2014 Dec 1;53(49):13532-5. doi: 10.1002/anie.201406959. Epub 2014 Oct 6.
8
Catalytic C6 functionalization of 2,3-disubstituted indoles by scandium triflate.三氟甲磺酸钪催化 2,3-二取代吲哚的 C6 功能化反应。
J Org Chem. 2014 Feb 7;79(3):1047-54. doi: 10.1021/jo402511b. Epub 2014 Jan 16.
9
Synthesis of benzocyclohepta[b]indoles by Lewis acid catalyzed annulation of two 3-(1H-isochromen-1-yl)-1H-indoles.通过路易斯酸催化两个3-(1H-异色烯-1-基)-1H-吲哚的环化反应合成苯并环庚[b]吲哚。
J Org Chem. 2014 Jan 17;79(2):686-91. doi: 10.1021/jo4024667. Epub 2014 Jan 6.
10
Remote ester groups switch selectivity: diastereodivergent synthesis of tetracyclic spiroindolines.远程酯基转换选择性:四环螺环吲哚啉的非对映选择性合成。
J Am Chem Soc. 2014 May 14;136(19):6900-3. doi: 10.1021/ja503117q. Epub 2014 May 5.

引用本文的文献

1
Heterocycles from cyclopropenones.来自环丙烯酮的杂环化合物。
RSC Adv. 2022 Jun 24;12(29):18615-18645. doi: 10.1039/d2ra03011j. eCollection 2022 Jun 22.
2
Radical differentiation of two ester groups in unsymmetrical diazomalonates for highly asymmetric olefin cyclopropanation.用于高度不对称烯烃环丙烷化的不对称重氮丙二酸酯中两个酯基的自由基分化
Chem Catal. 2022 Feb 17;2(2):330-344. doi: 10.1016/j.checat.2021.11.018. Epub 2021 Dec 29.
3
Enantioselective palladium-catalyzed C(sp)-C(sp) σ bond activation of cyclopropenones by merging desymmetrization and (3 + 2) spiroannulation with cyclic 1,3-diketones.
通过将环丙烷酮的去对称化和(3 + 2)螺环化与环状1,3 - 二酮相结合实现对映选择性钯催化的环丙烷酮的C(sp)-C(sp) σ键活化
Chem Sci. 2021 Sep 20;12(41):13737-13743. doi: 10.1039/d1sc04558j. eCollection 2021 Oct 27.
4
Uncovering the Neglected Similarities of Arynes and Donor-Acceptor Cyclopropanes.揭示芳炔与给体-受体环丙烷被忽视的相似性
Angew Chem Int Ed Engl. 2020 Feb 24;59(9):3385-3398. doi: 10.1002/anie.201909213. Epub 2019 Dec 12.