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Sc(OTf)3 催化邻炔基苯胺与醛的双环化反应:稠合的 1,2-二氢喹啉。

Sc(OTf)3-catalyzed bicyclization of o-alkynylanilines with aldehydes: ring-fused 1,2-dihydroquinolines.

机构信息

State Key Laboratory of Organometallic Chemistry, Shanghai Institute of Organic Chemistry, Chinese Academy of Sciences, 345 Lingling Lu, Shanghai 200032 (P.R. China).

出版信息

Angew Chem Int Ed Engl. 2014 Dec 1;53(49):13532-5. doi: 10.1002/anie.201406959. Epub 2014 Oct 6.

DOI:10.1002/anie.201406959
PMID:25288381
Abstract

A Sc(OTf)3 -catalyzed cascade Prins-type cyclization reaction of o-alkynylanilines, bearing a hydroxy or amine functionality, with aldehydes affords 1,2-dihydroquinoline derivatives having an extra fused ring efficiently under mild reaction conditions. It is interesting to observe the reversed reactivity in the highly selective formation of 1,2-dihydroquinoline derivatives instead of the formation of the usually favored indole derivatives.

摘要

Sc(OTf)3 催化的邻炔基苯胺(带有羟基或氨基官能团)与醛的 Prins 型环化反应,在温和的反应条件下有效地得到具有额外稠合环的 1,2-二氢喹啉衍生物。有趣的是,观察到了相反的反应性,即高度选择性地形成 1,2-二氢喹啉衍生物而不是通常更有利的吲哚衍生物。

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