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通过形式硫杂[3+3]环化反应对功能化噻吩并吲哚稠合杂环的对映选择性构建。

Enantioselective construction of functionalized thiopyrano-indole annulated heterocycles via a formal thio [3 + 3]-cyclization.

机构信息

Key Laboratory of Organic Synthesis of Jiangsu Province, College of Chemistry, Chemical Engineering and Materials Science, Soochow University , Suzhou 215123, People's Republic of China.

出版信息

Org Lett. 2015 Jan 2;17(1):42-5. doi: 10.1021/ol503210q. Epub 2014 Dec 17.

DOI:10.1021/ol503210q
PMID:25517293
Abstract

A formal thio [3 + 3]-cyclization catalyzed by a DPEN-derived chiral thiourea has been reported for the construction of optically active thiopyrano-indole annulated heterocyclic compounds in high yields with excellent enantioselectivities. The high reactivity between indoline-2-thione (keto-S) and 2-benzylidenemalononitrile has also been supported by density functional theory (DFT) calculations.

摘要

一种由 DPEN 衍生的手性硫脲催化的正式的[3 + 3]-环化反应,已被报道用于构建具有高收率和优异对映选择性的手性噻吩并吲哚稠合杂环化合物。密度泛函理论(DFT)计算也支持了吲哚啉-2-硫酮(酮-S)和 2-亚苄基丙二腈之间的高反应活性。

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