• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

Pd(II)/(t)Bu-喹啉恶唑啉:一种空气稳定且模块化的手性催化剂体系,用于对映选择性氧化级联环化。

Pd(II)/(t)Bu-quinolineoxazoline: an air-stable and modular chiral catalyst system for enantioselective oxidative cascade cyclization.

机构信息

Department of Chemistry, The University of Hong Kong, Pokfulam Road, Hong Kong, PR China.

出版信息

Org Lett. 2009 Dec 17;11(24):5626-8. doi: 10.1021/ol902348t.

DOI:10.1021/ol902348t
PMID:19905004
Abstract

An air-stable and structurally tunable chiral (t)Bu-quinolineoxazoline/Pd(II) catalyst system has been developed for the enantioselective oxidative cascade cyclization of a variety of disubstituted olefinic substrates, with the apparent advantages of good yields and excellent enantioselectivities (up to 98% ee) and diastereoselectivities (dr >24:1). A transition-state model has also been proposed to account for the excellent stereocontrol.

摘要

已开发出一种空气稳定且结构可调的手性(t)Bu-喹啉噁唑啉/Pd(II)催化剂体系,用于多种取代烯烃底物的对映选择性氧化级联环化反应,具有产率高、对映选择性(高达 98%ee)和非对映选择性(dr>24:1)优异的明显优势。还提出了一个过渡态模型来解释优异的立体控制。

相似文献

1
Pd(II)/(t)Bu-quinolineoxazoline: an air-stable and modular chiral catalyst system for enantioselective oxidative cascade cyclization.Pd(II)/(t)Bu-喹啉恶唑啉:一种空气稳定且模块化的手性催化剂体系,用于对映选择性氧化级联环化。
Org Lett. 2009 Dec 17;11(24):5626-8. doi: 10.1021/ol902348t.
2
Enantioselective palladium(II)-catalyzed formal [3,3]-sigmatropic rearrangement of 2-allyloxypyridines and related heterocycles.手性钯(II)催化的 2-烯丙氧基吡啶和相关杂环的[3,3]-σ重排反应。
Org Lett. 2010 Jan 15;12(2):260-3. doi: 10.1021/ol9025759.
3
Enantioselective palladium-catalyzed decarboxylative allylation of carbazolones and indolones: formal synthesis of (+)-kopsihainanine A.咔唑酮和吲哚酮的对映选择性钯催化脱羧烯丙基化反应:(+)-海南柯楠碱A的形式合成
Angew Chem Int Ed Engl. 2013 Apr 8;52(15):4113-6. doi: 10.1002/anie.201209069. Epub 2013 Jan 30.
4
Enantioselective palladium-catalyzed decarboxylative allylation of carbazolones: total synthesis of (-)-aspidospermidine and (+)-kopsihainanine A.咔唑酮的对映选择性钯催化脱羧烯丙基化反应:(-)-阿朴菲啶和(+)-海南柯楠碱A的全合成
Angew Chem Int Ed Engl. 2013 Apr 8;52(15):4117-21. doi: 10.1002/anie.201209878. Epub 2013 Mar 8.
5
An organocatalytic Michael-Michael cascade for the enantioselective construction of spirocyclopentane bioxindoles: control of four contiguous stereocenters.一种手性有机催化的 Michael-Michael 级联反应,用于对映选择性构建螺环戊烷生物吲哚:控制四个连续的立体中心。
Org Lett. 2014 Jan 17;16(2):544-7. doi: 10.1021/ol4034226. Epub 2014 Jan 8.
6
Enantioselective Arylative Dearomatization of Indoles via Pd-Catalyzed Intramolecular Reductive Heck Reactions.通过 Pd 催化的分子内还原 Heck 反应实现吲哚的对映选择性芳基化去芳构化。
J Am Chem Soc. 2015 Apr 22;137(15):4936-9. doi: 10.1021/jacs.5b01705. Epub 2015 Apr 10.
7
Pd(0)-catalyzed tandem deprotection/cyclization of tetrahydro-β-carbolines on allenes: application to the synthesis of indolo[2,3-a]quinolizidines.钯(0)催化的四氢-β-咔啉与丙二烯的串联脱保护/环化反应:在吲哚并[2,3-a]喹啉啶合成中的应用。
Org Lett. 2014 Apr 4;16(7):1924-7. doi: 10.1021/ol500448j. Epub 2014 Mar 24.
8
A new cross-coupling-based synthesis of carpanone.一种基于交叉偶联的新的卡帕酮合成方法。
Org Lett. 2009 Oct 1;11(19):4378-81. doi: 10.1021/ol9017326.
9
Diastereoselective room-temperature Pd-catalyzed alpha-arylation and vinylation of arylmandelic acid derivatives.非对映选择性室温钯催化芳基扁桃酸衍生物的α-芳基化和乙烯基化反应
Org Lett. 2009 Apr 2;11(7):1543-6. doi: 10.1021/ol900131q.
10
Fused tetracycles with a benzene or cyclohexadiene core: [2 + 2 + 2] cycloadditions on macrocyclic systems.具有苯环或环己二烯核心的稠合四环:大环体系上的[2 + 2 + 2]环加成反应
Chem Commun (Camb). 2008 Sep 28(36):4339-41. doi: 10.1039/b806524a. Epub 2008 Jul 16.

引用本文的文献

1
Palladium-catalyzed cascade of aza-Wacker and Povarov reactions of aryl amines and 1,6-dienes for hexahydro-cyclopenta[b]quinoline framework.钯催化芳基胺与1,6-二烯的氮杂瓦克反应和波瓦罗夫反应串联构建六氢环戊并[b]喹啉骨架。
Nat Commun. 2024 Aug 8;15(1):6776. doi: 10.1038/s41467-024-51173-4.
2
Palladium-catalyzed intramolecular aza-Wacker-type cyclization of vinyl cyclopropanecarboxamides to access conformationally restricted aza[3.1.0]bicycles.钯催化乙烯基环丙烷甲酰胺的分子内氮杂瓦克型环化反应,以制备构象受限的氮杂[3.1.0]双环化合物。
RSC Adv. 2023 Sep 11;13(39):27158-27166. doi: 10.1039/d3ra05440c. eCollection 2023 Sep 8.
3
Synthesis of Bio-Inspired 1,3-Diarylpropene Derivatives via Heck Cross-Coupling and Cytotoxic Evaluation on Breast Cancer Cells.
通过 Heck 交叉偶联合成仿生 1,3-二芳基丙烯衍生物及其对乳腺癌细胞的细胞毒性评价。
Molecules. 2022 Aug 23;27(17):5373. doi: 10.3390/molecules27175373.
4
Highly Regio- and Diastereoselective Tethered Aza-Wacker Cyclizations of Alkenyl Phosphoramidates.高区域和非对映选择性键合的氮杂-Wacker 环化反应的烯基膦酰胺酯。
J Org Chem. 2021 Nov 5;86(21):14732-14758. doi: 10.1021/acs.joc.1c01483. Epub 2021 Oct 19.
5
Palladium-Catalyzed Aminocyclization-Coupling Cascades: Preparation of Dehydrotryptophan Derivatives and Computational Study.钯催化的氨基环化-偶联串联反应:脱氢色氨酸衍生物的制备及计算研究
J Org Chem. 2021 Jul 2;86(13):8766-8785. doi: 10.1021/acs.joc.1c00636. Epub 2021 Jun 14.
6
Salient features of the -Wacker cyclization reaction.-瓦克环化反应的显著特征。
Chem Sci. 2020 Jul 21;11(31):8073-8088. doi: 10.1039/d0sc02554b.
7
Copper-Catalyzed Three-Component Alkene Carbofunctionalization: C-N, C-O, and C-C Bond Formation from a Single Reaction Platform.铜催化的三组分烯烃碳官能化反应:从单一反应平台实现 C-N、C-O 和 C-C 键的形成。
Org Lett. 2021 Jun 18;23(12):4538-4542. doi: 10.1021/acs.orglett.1c01180. Epub 2021 Jun 7.
8
Preparation of ()--ButylPyOx and Palladium-catalyzed Asymmetric Conjugate Addition of Arylboronic Acids.()-丁基吡啶氧化物的制备及钯催化芳基硼酸的不对称共轭加成反应
Organic Synth. 2016;92. doi: 10.1002/0471264229.os092.19. Epub 2016 Mar 4.
9
Enantioselective Narasaka-Heck cyclizations: synthesis of tetrasubstituted nitrogen-bearing stereocenters.对映选择性的奈良坂-赫克环化反应:四取代含氮立体中心的合成
Chem Sci. 2017 Mar 1;8(3):1981-1985. doi: 10.1039/c6sc04466b. Epub 2016 Nov 24.
10
Diazafluorenone-Promoted Oxidation Catalysis: Insights into the Role of Bidentate Ligands in Pd-Catalyzed Aerobic Aza-Wacker Reactions.二氮杂芴酮促进的氧化催化:关于双齿配体在钯催化的有氧氮杂瓦克反应中作用的见解
ACS Catal. 2016 Mar 11;6(5):3340-3348. doi: 10.1021/acscatal.6b00953.