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铜(I)催化的两种不同 1,3-偶极子,邻苯二甲嗪二氰基甲烷和亚胺酯衍生的亚胺叶立德之间的高对映选择性[3 + 3]环加成。

Cu(I)-catalyzed highly enantioselective [3 + 3] cycloaddition between two different 1,3-dipoles, phthalazinium dicyanomethanides and iminoester-derived azomethine ylides.

机构信息

Department of Applied Chemistry, China Agricultural University , Beijing 100193, China.

出版信息

Org Lett. 2015 Jan 2;17(1):26-9. doi: 10.1021/ol503169d. Epub 2014 Dec 18.

Abstract

The Cu(I)-catalyzed highly enantioselective [3 + 3] cycloaddition between two different 1,3-dipoles, phthalazinium dicyanomethanides and iminoester-derived azomethine ylides, has been achieved under mild reaction conditions, providing novel chiral heterocyclic compounds, 2,3,4,11b-tetrahydro-1H-pyrazino[2,1-a]phthalazine derivatives, in high yields with excellent diastereo- and enantioselectivies (up to 99% yield, 99% ee, >20:1 dr).

摘要

铜(I)催化的两种不同 1,3-偶极子,邻苯二嗪二氰基甲烷和亚胺酯衍生的氮杂环丙烯之间的高对映选择性[3 + 3]环加成反应在温和的反应条件下实现,提供了新型手性杂环化合物,2,3,4,11b-四氢-1H-吡嗪并[2,1-a]邻苯二甲嗪衍生物,以高产率和优异的非对映选择性和对映选择性(高达 99%产率,99%ee,>20:1 dr)获得。

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