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铱催化 2-吡啶基环状亚胺的不对称氢化反应:尼古丁衍生物的高对映选择性方法。

Iridium-catalyzed asymmetric hydrogenation of 2-pyridyl cyclic imines: a highly enantioselective approach to nicotine derivatives.

机构信息

State Key Laboratory and Institute of Elemento-Organic Chemistry, Collaborative Innovation Center of Chemical Science and Engineering (Tianjin), Nankai University , Tianjin 300071, China.

出版信息

J Am Chem Soc. 2015 Jan 14;137(1):90-3. doi: 10.1021/ja511422q. Epub 2015 Jan 2.

DOI:10.1021/ja511422q
PMID:25548865
Abstract

A highly efficient asymmetric hydrogenation of cyclic imines containing a pyridyl moiety was established by using iridium catalysts with chiral spiro phosphine-oxazoline ligands. This process will facilitate the development of new nicotine-related pharmaceuticals. The introduction of a substituent at the ortho position of the pyridyl ring to reduce its coordinating ability ensures the success of the hydrogenation and excellent enantioselectivity.

摘要

通过使用手性螺环膦氧手性配体的铱催化剂,实现了含吡啶基环亚胺的高效不对称氢化。该过程将促进新尼古丁类药物的发展。吡啶环邻位引入取代基降低其配位能力,确保了氢化的成功和优异的对映选择性。

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