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手性 N-磺酰氧恶唑啉的钯催化不对称氢化反应。

Formal palladium-catalyzed asymmetric hydrogenolysis of racemic N-sulfonyloxaziridines.

机构信息

State Key Laboratory of Catalysis, Dalian Institute of Chemical Physics, Chinese Academy of Sciences , 457 Zhongshan Road, Dalian 116023, China.

出版信息

Org Lett. 2015 Jan 16;17(2):190-3. doi: 10.1021/ol503118v. Epub 2015 Jan 5.

DOI:10.1021/ol503118v
PMID:25560229
Abstract

Highly enantioselective palladium-catalyzed formal hydrogenolysis of racemic N-sulfonyloxaziridines has been realized, providing a novel access to sultams with up to 99% ee. Preliminary mechanistic insights revealed that the reaction proceeded through a N-O bond cleavage, dehydration, and the sequential asymmetric hydrogenation.

摘要

手性钯催化的外消旋 N-磺酰氧恶唑烷的高对映选择性形式氢解已被实现,为带有高达 99%ee 的磺酰胺提供了一种新的途径。初步的机理研究表明,反应通过 N-O 键断裂、脱水和连续的不对称氢化进行。

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