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TMSI促进的硅氧基呋喃与2-取代色酮的乙烯基类似迈克尔加成反应:一种用于合成色满酮内酯天然产物的通用方法。

TMSI-promoted vinylogous Michael addition of siloxyfuran to 2-substituted chromones: a general approach for the total synthesis of chromanone lactone natural products.

作者信息

Liu Jie, Li Zhanchao, Tong Pei, Xie Zhixiang, Zhang Yuan, Li Ying

机构信息

State Key Laboratory of Applied Organic Chemistry, College of Chemistry and Chemical Engineering, Lanzhou University , 222 Tianshui South Road, Lanzhou 730000, People's Republic of China.

出版信息

J Org Chem. 2015 Feb 6;80(3):1632-43. doi: 10.1021/jo502571r. Epub 2015 Jan 12.

DOI:10.1021/jo502571r
PMID:25560746
Abstract

A concise and facile synthetic protocol for the construction of the 2-γ-lactone chromanone skeleton has been achieved through a TMSI-promoted diastereoselective vinylogous Michael addition of siloxyfuran to 2-substituted chromones. The applicability of this method is demonstrated through the rapid access to the total syntheses of (±)-microdiplodiasone, (±)-lachnone C, and (±)-gonytolides C and G.

摘要

通过TMSI促进的硅氧基呋喃与2-取代色酮的非对映选择性乙烯基迈克尔加成反应,实现了一种简洁且简便的合成2-γ-内酯色满酮骨架的方法。通过快速完成(±)-微小双盘菌素、(±)-lachnone C以及(±)-gonytolides C和G的全合成,证明了该方法的适用性。

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