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供体-受体取代的环丙烷到丁醇内酯和丁烯醇内酯天然产物：（+）-羟基安塞普内酯的对映体特异性首次全合成。

Donor-acceptor substituted cyclopropane to butanolide and butenolide natural products: enantiospecific first total synthesis of (+)-hydroxyancepsenolide.

作者信息

Gharpure Santosh J, Nanda Laxmi Narayan, Shukla Manoj Kumar

机构信息

Department of Chemistry, Indian Institute of Technology Bombay , Powai, Mumbai 400076, India.

出版信息

Org Lett. 2014 Dec 19;16(24):6424-7. doi: 10.1021/ol503246k. Epub 2014 Dec 8.

DOI:10.1021/ol503246k
PMID:25484100
Abstract

An oxygen substituted donor-acceptor cyclopropane (DAC) is used as a common intermediate in the enantiospecific collective total synthesis of butanolide- and butenolide-based natural products like (+)-juruenolide C and D, (+)-blastmycinone, (+)-antimycinone, and (+)-ancepsenolide. Enantiospecific first total syntheses of (+)-hydroxyancepsenolide and its acetate are achieved confirming their absolute stereochemistry.

摘要

一种氧取代的供体-受体环丙烷（DAC）被用作对映体特异性全合成基于丁醇内酯和丁烯内酯的天然产物（如（+）-朱鲁烯内酯C和D、（+）-布拉斯特霉素酮、（+）-抗霉素酮和（+）-安塞普烯内酯）的常见中间体。实现了（+）-羟基安塞普烯内酯及其乙酸酯的对映体特异性首次全合成，确定了它们的绝对立体化学。

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