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更绿色条件下的催化硫属化反应:通过I₂/DMSO氧化体系实现烯烃的无溶剂硫和硒官能化

Catalytic chalcogenylation under greener conditions: a solvent-free sulfur- and seleno-functionalization of olefins via I2/DMSO oxidant system.

作者信息

Vieira André A, Azeredo Juliano B, Godoi Marcelo, Santi Claudio, da Silva Júnior Eufrânio N, Braga Antonio L

机构信息

Departamento de Química, Universidade Federal de Santa Catarina , Florianópolis, SC, Brazil.

出版信息

J Org Chem. 2015 Feb 20;80(4):2120-7. doi: 10.1021/jo502621a. Epub 2015 Jan 30.

DOI:10.1021/jo502621a
PMID:25607341
Abstract

Herein, we report a solvent- and metal-free methodology for the alkoxy-chalcogenylation of styrenes, using molecular iodine as a catalyst, DMSO as a stoichiometric oxidant, and different nucleophiles under microwave irradiation. This eco-friendly approach afforded the desired products in good to excellent yields in only 10 min. In addition, using the same protocol, we carried out the cyclization reaction of relevant molecules, such as lapachol derivatives.

摘要

在此,我们报道了一种无溶剂和无金属的方法,用于苯乙烯的烷氧基硫属化反应,该反应以分子碘为催化剂,二甲基亚砜作为化学计量的氧化剂,并在微波辐射下使用不同的亲核试剂。这种环保方法仅需10分钟就能以良好至优异的产率得到所需产物。此外,使用相同的方案,我们还进行了相关分子(如拉帕醇衍生物)的环化反应。

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