• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

中氮茚的选择性氢化:一种从森田-贝利斯-希尔曼加合物快速制备四氢中氮茚和中氮茚啶的方法。

Selective hydrogenation of indolizines: an expeditious approach to derive tetrahydroindolizines and indolizidines from morita-baylis-hillman adducts.

作者信息

Teodoro Bruno V M, Correia José Tiago M, Coelho Fernando

机构信息

Laboratory of Synthesis of Natural Products and Drugs, Institute of Chemistry, University of Campinas , P.O. Box 6154, 13083-970 Campinas, São Paulo, Brazil.

出版信息

J Org Chem. 2015 Mar 6;80(5):2529-38. doi: 10.1021/jo502471q. Epub 2015 Feb 13.

DOI:10.1021/jo502471q
PMID:25635949
Abstract

In this study, we describe the hydrogenation of indolizines derived from Morita-Baylis-Hillman adducts. We demonstrate that functionalized tetrahydroindolizines and indolizidines can be prepared selectively, at low pressure, by simply adjusting the acidity of the medium. Using this simple and straightforward strategy, substituted tetrahydroindolizines and indolizidines were obtained diastereoselectively in high yield.

摘要

在本研究中,我们描述了源自森田-贝利斯-希尔曼加合物的中氮茚的氢化反应。我们证明,通过简单地调节介质的酸度,可在低压下选择性地制备功能化的四氢中氮茚和中氮茚啶。采用这种简单直接的策略,以非对映选择性的方式高产率地获得了取代的四氢中氮茚和中氮茚啶。

相似文献

1
Selective hydrogenation of indolizines: an expeditious approach to derive tetrahydroindolizines and indolizidines from morita-baylis-hillman adducts.中氮茚的选择性氢化:一种从森田-贝利斯-希尔曼加合物快速制备四氢中氮茚和中氮茚啶的方法。
J Org Chem. 2015 Mar 6;80(5):2529-38. doi: 10.1021/jo502471q. Epub 2015 Feb 13.
2
Diastereoselective access to nonracemic 2-cis-substituted and 2,6-cis-disubstituted piperidines.非对映选择性合成 2-顺式取代和 2,6-顺式二取代的非手性哌啶。
Org Lett. 2011 Dec 2;13(23):6292-5. doi: 10.1021/ol202796w. Epub 2011 Nov 8.
3
Synthesis of indolizidines from optically pure α-amino acids via stereocontrolled rhodium-catalyzed hydroformylation of N-allylpyrroles.通过手性控制的铑催化 N-烯丙基吡咯的加氢甲酰化反应,从光学纯的α-氨基酸合成吲哚里嗪。
Chirality. 2011 Oct;23(9):730-5. doi: 10.1002/chir.21008. Epub 2011 Aug 19.
4
Synthetic applications of sulfur-substituted indolizidines and quinolizidines.硫代吲哚里嗪和喹诺里嗪的合成应用。
J Org Chem. 2011 Jan 21;76(2):692-5. doi: 10.1021/jo102092b. Epub 2010 Dec 17.
5
Olefin metathesis based approach to diversely functionalized pyrrolizidines and indolizidines; total synthesis of (+)-monomorine.基于烯烃复分解反应的方法合成多种功能化的吡咯里西啶和吲哚里西啶;(+)-单莫林的全合成。
J Org Chem. 2009 Jan 16;74(2):590-6. doi: 10.1021/jo801638u.
6
α,β-Unsaturated diazoketones as platforms in the asymmetric synthesis of hydroxylated alkaloids. Total synthesis of 1-deoxy-8,8a-diepicastanospermine and 1,6-dideoxyepicastanospermine and formal synthesis of pumiliotoxin 251D.α,β-不饱和重氮酮作为手性合成羟化生物碱的平台。1-脱氧-8,8a-二表豆甾烷精胺和 1,6-二脱氧表豆甾烷精胺的全合成及 pumiliotoxin 251D 的形式合成。
J Org Chem. 2012 Nov 2;77(21):9926-31. doi: 10.1021/jo301967w. Epub 2012 Oct 23.
7
Divergent total synthesis of 1,6,8a-tri-epi-castanospermine and 1-deoxy-6,8a-di-epi-castanospermine from substituted azetidin-2-one (β-lactam), involving a cascade sequence of reactions as a key step.从取代氮杂环丁烷-2-酮(β-内酰胺)出发,通过一系列串联反应作为关键步骤,对1,6,8a-三表-卡斯塔诺精和1-脱氧-6,8a-二表-卡斯塔诺精进行发散性全合成。
Org Biomol Chem. 2014 Oct 7;12(37):7389-96. doi: 10.1039/c4ob00948g.
8
Total synthesis of grandisine D.大根香叶烯 D 的全合成。
Org Lett. 2009 Mar 5;11(5):1179-81. doi: 10.1021/ol900032h.
9
Asymmetric syntheses of 1-deoxy-6,8a-di-epi-castanospermine and 1-deoxy-6-epi-castanospermine.1-去氧-6,8a-二-表-苦参碱和 1-去氧-6-表-苦参碱的不对称合成。
J Org Chem. 2012 Jun 15;77(12):5389-93. doi: 10.1021/jo300309z. Epub 2012 May 25.
10
Concise synthesis of pyrrolidine and indolizidine alkaloids by a highly convergent three-component reaction.通过高度收敛的三组分反应简洁合成吡咯烷和吲哚里西啶生物碱。
Chemistry. 2011 Mar 7;17(11):3207-12. doi: 10.1002/chem.201003137. Epub 2011 Feb 9.

引用本文的文献

1
Discovery of indolizine lactones as anticancer agents and their optimization through late-stage functionalization.发现中氮茚内酯作为抗癌剂及其通过后期官能团化进行的优化。
RSC Adv. 2023 Jul 5;13(29):20264-20270. doi: 10.1039/d3ra03395c. eCollection 2023 Jun 29.
2
PO/TfOH mediated domino condensation-cyclization of amines with diacids: a route to indolizidine alkaloids under catalyst- and solvent-free conditions.PO/TfOH介导的胺与二酸的多米诺缩合环化反应:在无催化剂和无溶剂条件下合成吲哚里西啶生物碱的一条途径。
RSC Adv. 2022 Jun 15;12(28):17701-17705. doi: 10.1039/d2ra02534e. eCollection 2022 Jun 14.
3
Origin of the Diastereoselectivity of the Heterogeneous Hydrogenation of a Substituted Indolizine.
取代中氮茚非均相氢化反应的非对映选择性起源
J Org Chem. 2020 Sep 4;85(17):11541-11548. doi: 10.1021/acs.joc.0c01338. Epub 2020 Aug 26.
4
Gold-catalyzed bicyclic annulations of 4-methoxy-1,2-dienyl-5-ynes with isoxazoles to form indolizine derivatives an Au-π-allene intermediate.金催化4-甲氧基-1,2-二烯基-5-炔与异恶唑的双环环化反应以形成中氮茚衍生物——一种金-π-丙二烯中间体。
Chem Sci. 2019 May 22;10(26):6437-6442. doi: 10.1039/c9sc00735k. eCollection 2019 Jul 14.
5
Selective Arene Hydrogenation for Direct Access to Saturated Carbo- and Heterocycles.选择性芳烃加氢反应直接构建饱和碳环和杂环化合物。
Angew Chem Int Ed Engl. 2019 Jul 29;58(31):10460-10476. doi: 10.1002/anie.201814471. Epub 2019 Apr 29.