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通过对映选择性铑催化级联芳基化环化反应制备手性吡咯烷和哌啶。

Chiral pyrrolidines and piperidines from enantioselective rhodium-catalyzed cascade arylative cyclization.

作者信息

Serpier Fabien, Flamme Benjamin, Brayer Jean-Louis, Folléas Benoît, Darses Sylvain

机构信息

†PSL Research University, Chimie ParisTech - CNRS, Institut de Recherche de Chimie Paris, 11 rue Pierre et Marie Curie, 75005, Paris, France.

‡Diverchim, ZAC du Moulin, 6 rue du Noyer, 95700 Roissy-en-France, France.

出版信息

Org Lett. 2015 Apr 3;17(7):1720-3. doi: 10.1021/acs.orglett.5b00493. Epub 2015 Mar 12.

DOI:10.1021/acs.orglett.5b00493
PMID:25763595
Abstract

A new rhodium-catalyzed asymmetric arylative cyclization of nitrogen-tethered alkyne-enoate with arylboronic acids is described. In this process two new carbon-carbon bonds and one stereocenter are formed, providing access to pyrrolidines and piperidines with good enantioselectivities by to the use of C1-symmetric chiral monosubstituted diene ligands.

摘要

本文描述了一种新型的铑催化的氮连接的炔基烯酸酯与芳基硼酸的不对称芳基化环化反应。在此过程中形成了两个新的碳-碳键和一个立体中心，通过使用C1对称的手性单取代二烯配体，能够以良好的对映选择性合成吡咯烷和哌啶。

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