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有机催化N-芳基马来酰亚胺的对映选择性形式狄尔斯-阿尔德去对称化反应

Organocatalytic atroposelective formal Diels-Alder desymmetrization of N-arylmaleimides.

作者信息

Eudier Florine, Righi Paolo, Mazzanti Andrea, Ciogli Alessia, Bencivenni Giorgio

机构信息

†Department of Industrial Chemistry "Toso Montanari", Alma Mater Studiorum-University of Bologna, Viale del Risorgimento 4, 40136 Bologna, Italy.

‡Chimie ParisTech - École Nationale Supérieure de Chimie de Paris, 11, rue Pierre et Marie Curie, Paris 75231 Cedex 05, France.

出版信息

Org Lett. 2015 Apr 3;17(7):1728-31. doi: 10.1021/acs.orglett.5b00509. Epub 2015 Mar 17.

DOI:10.1021/acs.orglett.5b00509
PMID:25778786
Abstract

The atroposelective desymmetrization of N-arylmaleimides was realized by means of a primary amine catalyzed Diels-Alder reaction of enones. The chiral axis as new element of chirality is generated under the remote control of the catalyst that selectively drives the formal Diels-Alder reaction through an exclusive stereochemical outcome.

摘要

通过伯胺催化的烯酮狄尔斯-阿尔德反应实现了N-芳基马来酰亚胺的对映选择性去对称化。手性轴作为新的手性元素，是在催化剂的远程控制下生成的，该催化剂通过独特的立体化学结果选择性地驱动形式上的狄尔斯-阿尔德反应。

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