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12a-甲基-11-芳基-1,2-二氢苯并[f]吡咯并[1,2-a]喹啉-3(12aH)-酮作为外消旋14-氮杂雌激素类似物的简洁合成。

Concise synthesis of 12a-methyl-11-aryl-1,2-dihydrobenzo[f]pyrrolo[1,2-a]quinolin-3(12aH)-ones as racemic 14-azaestrogen analogs.

作者信息

Abdelkhalik Ashraf M, Paul Nawal K, Jha Amitabh

机构信息

Department of Chemistry, Acadia University, Wolfville, NS, Canada.

Department of Chemistry, Acadia University, Wolfville, NS, Canada.

出版信息

Steroids. 2015 Jun;98:107-13. doi: 10.1016/j.steroids.2015.03.010. Epub 2015 Mar 21.

DOI:10.1016/j.steroids.2015.03.010
PMID:25804763
Abstract

A concise method for the synthesis of 14-azasteroid analogs with angular methyl group at C-13 of the steroidal nucleus has been reported in this paper. We have developed an interesting cascade reaction of arylacetylenes and N-(naphthalen-2-yl)pent-4-ynamides under gold (III)-catalysis to produce novel tetracyclic 12a-methyl-11-aryl-1,2-dihydrobenzo[f]pyrrolo[1,2-a]quinolin-3(12aH)-ones which may be viewed as 14-azaestrogen analogs.

摘要

本文报道了一种简洁的方法来合成甾体核C-13位带有角甲基的14-氮杂甾体类似物。我们开发了一种在金(III)催化下芳基乙炔与N-(萘-2-基)戊-4-炔酰胺的有趣级联反应,以生成新型四环12a-甲基-11-芳基-1,2-二氢苯并[f]吡咯并[1,2-a]喹啉-3(12aH)-酮,其可被视为14-氮杂雌激素类似物。

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