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Lewis/Bronsted 酸促进的依赖反离子的炔基亚胺鎓离子环化反应用于构建 N-稠合的吲哚啉、吲哚和吲哚啉衍生物的多样性合成。

Counter-ion-dependent alkyne iminium ion cyclization for divergent synthesis of N-fused indolylidine, indole, and indoline derivatives promoted by the Lewis/Bronsted acid.

机构信息

Department of Chemistry, Indian Institute of Technology Bombay, Powai, Mumbai 400076, India.

出版信息

Org Lett. 2015 Apr 17;17(8):1926-9. doi: 10.1021/acs.orglett.5b00615. Epub 2015 Mar 27.

DOI:10.1021/acs.orglett.5b00615
PMID:25815709
Abstract

Divergent synthesis of N-fused indolylidine, indole, and indoline derivatives using alkyne iminium ion cyclization is described. Trapping of vinyl cation intermediate generated after alkyne iminium ion cyclization was found to be dependent on the Lewis/Bronsted acid and solvent used. N-Fused indolylidine triflate could be used in the divergent synthesis of N-fused indole derivatives.

摘要

描述了使用炔烃亚胺离子环化反应来衍生 N-稠合的吲哚啉、吲哚和吲哚啉衍生物。发现炔烃亚胺离子环化反应后生成的乙烯基阳离子中间体的捕获取决于所用的路易斯/布朗斯台德酸和溶剂。N-稠合的吲哚啉三氟甲磺酸酯可用于 N-稠合的吲哚衍生物的衍生化合成。

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