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由硫代酸和全氟芳基叠氮化物形成酰苯胺。

Anilide formation from thioacids and perfluoroaryl azides.

作者信息

Xie Sheng, Fukumoto Ryo, Ramström Olof, Yan Mingdi

机构信息

†Department of Chemistry, KTH-Royal Institute of Technology, Teknikringen 36, S-10044 Stockholm, Sweden.

‡Department of Chemistry, University of Massachusetts Lowell, 1 University Avenue, Lowell, Massachusetts 01854, United States.

出版信息

J Org Chem. 2015 May 1;80(9):4392-7. doi: 10.1021/acs.joc.5b00240. Epub 2015 Apr 13.

DOI:10.1021/acs.joc.5b00240
PMID:25837012
Abstract

A metal-free method for fast and clean anilide formation from perfluoroaryl azide and thioacid is presented. The reaction proved highly efficient, displaying fast kinetics, high yield, and good chemoselectivity. The transformation was compatible with various solvents and tolerant to a wide variety of functional groups, and it showed high performance in polar protic/aprotic media, including aqueous buffer systems.

摘要

本文介绍了一种由全氟芳基叠氮化物和硫代酸快速、清洁地形成酰苯胺的无金属方法。该反应证明是高效的,具有快速的动力学、高收率和良好的化学选择性。该转化与各种溶剂兼容,对多种官能团具有耐受性,并且在极性质子/非质子介质(包括水性缓冲体系)中表现出高性能。

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