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通过烷基锂对α-芳基取代的哌啶烯氨基甲酸酯进行亲核β-加成反应实现邻位官能化哌啶的立体控制合成。

Stereocontrolled synthesis of vicinally functionalized piperidines by nucleophilic β-addition of alkyllithiums to α-aryl substituted piperidine enecarbamates.

作者信息

Beng Timothy K, Takeuchi Hironori, Weber Manuel, Sarpong Richmond

机构信息

Department of Chemistry, Susquehanna University, 514 University Avenue, Selinsgrove, PA 17870, USA.

出版信息

Chem Commun (Camb). 2015 May 4;51(36):7653-6. doi: 10.1039/c5cc01307k.

DOI:10.1039/c5cc01307k
PMID:25845938
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC4435544/
Abstract

Substituted piperidines are emerging as important medicinally-active structural motifs. Here, we report highly stereoselective carbolithiation reactions of α-aryl piperidine enecarbamates that offer direct access to vicinally-substituted piperidine compounds. We have also demonstrated that the carbanion intermediates can be trapped with a carbon electrophile.

摘要

取代哌啶正逐渐成为重要的具有药用活性的结构基序。在此，我们报道了α-芳基哌啶烯氨基甲酸酯的高度立体选择性碳锂化反应，该反应可直接得到邻位取代的哌啶化合物。我们还证明了碳负离子中间体可以被碳亲电试剂捕获。

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