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无配体钯催化下硼酸在纯水中使乙烯基环丙烷-1,1-二羧酸酯开环反应

Ring-Opening of Vinylcyclopropane-1,1-dicarboxylates by Boronic Acids under Ligandless Palladium Catalysis in Neat Water.

作者信息

Yin JieXiang, Hyland Christopher J T

机构信息

School of Chemistry, University of Wollongong, Wollongong, NSW 2500, Australia.

出版信息

J Org Chem. 2015 Jul 2;80(13):6529-36. doi: 10.1021/acs.joc.5b00672. Epub 2015 May 7.

DOI:10.1021/acs.joc.5b00672
PMID:25905429
Abstract

We report a highly efficient ring-opening reaction of vinylcyclopropanes by boronic acids in water, using palladium nanoparticles formed from Pd(OAc)2 under ligandless conditions. Unsubstituted vinylcyclopropanes provide linear addition products with high selectivity, while a switch in regioselectivity to branched products is observed for aryl-substituted vinylcyclopropanes.

摘要

我们报道了在无配体条件下由醋酸钯形成的钯纳米颗粒催化，硼酸在水中使乙烯基环丙烷发生的高效开环反应。未取代的乙烯基环丙烷能以高选择性提供线性加成产物，而对于芳基取代的乙烯基环丙烷，区域选择性则转变为支链产物。

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