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钌催化异恶唑烷 N-O 键的还原中性断裂：一锅[3+2]-环加成/N-O 断裂合成假吲哚醇的异噁唑原。

Ru-Catalyzed Redox-Neutral Cleavage of the N-O Bond in Isoxazolidines: Isatogens to Pseudoindoxyls via a One-Pot [3 + 2]-Cycloaddition/N-O Cleavage.

机构信息

Division of Organic Chemistry, CSIR-National Chemical Laboratory, Dr. Homi Bhabha Road, Pune 411 008, India.

出版信息

Org Lett. 2015 Jun 19;17(12):2870-3. doi: 10.1021/acs.orglett.5b00837. Epub 2015 Apr 23.

DOI:10.1021/acs.orglett.5b00837
PMID:25905987
Abstract

A novel metal-catalyzed oxygen atom transfer reaction onto olefins is reported. By taking isatogens as substrates, a one-pot [3 + 2]-cycloaddition of nitrone with olefins followed by the Ru-catalyzed redox-neutral N-O bond cleavage of intermediate isoxazolidine has been executed as a simple method for the synthesis of 2,2-disubstituted pseudoindoxyls.

摘要

报道了一种新型的金属催化的氧原子转移反应到烯烃上。以异噁唑啉为底物，通过一锅法[3+2]-环加成反应与烯烃反应，然后通过 Ru 催化的中间异噁唑啉的氧化还原中性 N-O 键断裂，是一种简单的合成 2,2-二取代伪吲哚的方法。

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