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可见光促进四氢呋喃与炔烃的乙烯基化反应:通过直接 C-H 键功能化实现。

Visible-Light-Promoted Vinylation of Tetrahydrofuran with Alkynes through Direct C-H Bond Functionalization.

机构信息

Laboratory of Chemical Genomics, School of Chemical Biology and Biotechnology, Shenzhen Graduate School of Peking University, Shenzhen 518055, China.

出版信息

Org Lett. 2015 May 15;17(10):2522-5. doi: 10.1021/acs.orglett.5b01053. Epub 2015 Apr 24.

DOI:10.1021/acs.orglett.5b01053
PMID:25908495
Abstract

Mild and direct C-H bond functionalizations and vinylations of tetrahydrofuran with alkynes have been accomplished through visible light photocatalysis, yielding a range of vinyl tetrahydrofurans under the synergistic actions of organic dye-type photocatalyst eosin Y, tert-butyl hydroperoxide (t-BuOOH), and a 45 W household lightbulb. A significant kinetic isotope effect (KIE) was recorded, which helps shed light on the mechanistic course.

摘要

通过可见光光催化,实现了温和且直接的四氢呋喃与炔烃的 C-H 键官能化和乙烯基化反应,在有机染料型光催化剂曙红 Y、叔丁基过氧化氢(t-BuOOH)和 45 W 家用灯泡的协同作用下,得到了一系列的乙烯基四氢呋喃。实验记录了显著的动力学同位素效应(KIE),这有助于阐明反应的机理过程。

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