• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利：CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法，用中文像聊天一样搜索，搜遍4000万医学文献。AI智能推荐，让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版，准确专业，支持PDF/Word/PPT等文件格式，支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述，25分钟生成高质量综述，智能提取关键信息，辅助科研写作。

立即免费体验

通过普林斯环化反应立体选择性合成1-甲基-3',4',5',6'-四氢螺[吲哚啉-3,2'-吡喃]-2-酮衍生物

Stereoselective Synthesis of 1-Methyl-3',4',5',6'-tetrahydrospiro[indoline-3,2'-pyran]-2-one Derivatives via Prins Cyclization.

作者信息

Damera Krishna, Yu Bingchen, Wang Binghe

机构信息

Department of Chemistry and Center for Diagnostics and Therapeutics, Georgia State University, Atlanta, Georgia 30303, United States.

出版信息

J Org Chem. 2015 Jun 5;80(11):5457-63. doi: 10.1021/acs.joc.5b00249. Epub 2015 May 12.

DOI:10.1021/acs.joc.5b00249
PMID:25919062
Abstract

A novel spirocyclization has been developed for the construction of functionalized spirooxindole pyran via Lewis acid promoted Prins cyclization. The reaction proceeds through formation of a single diastereoisomer with high stereoselectivity. This approach can be used to construct biologically important substituted spirooxindole as well as fluorinated pyran scaffolds.

摘要

通过路易斯酸促进的普林斯环化反应，已开发出一种新颖的螺环化反应来构建功能化的螺环氧化吲哚吡喃。该反应通过形成单一非对映异构体以高立体选择性进行。这种方法可用于构建具有生物学重要性的取代螺环氧化吲哚以及氟化吡喃支架。

相似文献

1
Stereoselective Synthesis of 1-Methyl-3',4',5',6'-tetrahydrospiro[indoline-3,2'-pyran]-2-one Derivatives via Prins Cyclization.通过普林斯环化反应立体选择性合成1-甲基-3',4',5',6'-四氢螺[吲哚啉-3,2'-吡喃]-2-酮衍生物
J Org Chem. 2015 Jun 5;80(11):5457-63. doi: 10.1021/acs.joc.5b00249. Epub 2015 May 12.
2
A tandem Prins spirocyclization for the stereoselective synthesis of tetrahydrospiro[chroman-2,4'-pyran] derivatives.用于立体选择性合成四氢螺[色满-2,4'-吡喃]衍生物的串联普林斯螺环化反应
Org Biomol Chem. 2016 Mar 28;14(12):3234-7. doi: 10.1039/c5ob02639c.
3
Stereoselective Synthesis of Hexahydro-1H-spiro[isoquinoline-4,4'-pyran] Scaffolds through an Intramolecular Prins Cascade Process.通过分子内普林斯级联反应立体选择性合成六氢-1H-螺[异喹啉-4,4'-吡喃]骨架。
J Org Chem. 2015 Jan 2;80(1):653-60. doi: 10.1021/jo5023926. Epub 2014 Dec 2.
4
Tandem Prins cyclizations for the construction of oxygen containing heterocycles.串联普林斯环化反应在含氧杂环构建中的应用。
Org Biomol Chem. 2020 Oct 7;18(38):7514-7532. doi: 10.1039/d0ob00960a.
5
Stereoselective construction of fluorinated indanone derivatives via a triple cascade Lewis acid-catalyzed reaction.通过三串联路易斯酸催化反应立体选择性构建氟化茚满酮衍生物
Chem Commun (Camb). 2007 Jun 14(22):2284-6. doi: 10.1039/b702114c. Epub 2007 Apr 4.
6
Stereoselective Synthesis of Pyrroloisoindolone and Pyridoisoindolone via aza-Prins Cyclization of Endocyclic N-Acyliminium Ions.通过内环N-酰基亚胺离子的氮杂-Prins环化反应立体选择性合成吡咯并异吲哚酮和吡啶并异吲哚酮。
J Org Chem. 2018 Jun 1;83(11):6178-6185. doi: 10.1021/acs.joc.8b00440. Epub 2018 May 10.
7
Domino Prins/pinacol reaction for the stereoselective synthesis of spiro[pyran-4,4'-quinoline]-2',3'-dione derivatives.用于立体选择性合成螺[吡喃-4,4'-喹啉]-2',3'-二酮衍生物的多米诺普林斯/频哪醇反应。
Org Biomol Chem. 2015 Aug 28;13(32):8729-33. doi: 10.1039/c5ob01077b. Epub 2015 Jul 17.
8
A novel and highly stereoselective synthesis of 2-substituted perhydrofuro[2,3-b]pyran derivatives.一种新型、高度对映选择性合成 2-取代全氢呋喃并[2,3-b]吡喃衍生物的方法。
Org Lett. 2011 Aug 19;13(16):4276-9. doi: 10.1021/ol201622t. Epub 2011 Jul 20.
9
A novel domino cyclization for the stereoselective synthesis of indeno[2,1-c]pyran and cyclopenta[c]pyran derivatives.一种用于立体选择性合成茚并[2,1-c]吡喃和环戊并[c]吡喃衍生物的新型多米诺环化反应。
Org Biomol Chem. 2015 Apr 28;13(16):4733-6. doi: 10.1039/c5ob00376h.
10
Exploitation of Cyclopropane Carbaldehydes to Prins Cyclization: Quick Access to ( E)-Hexahydrooxonine and Octahydrocyclopenta[ b]pyran.环丙烷甲醛的普林斯环化反应的应用：快速获得（E）-六氢氧杂吖辛因和八氢环戊并[b]吡喃。
Org Lett. 2018 Sep 7;20(17):5163-5166. doi: 10.1021/acs.orglett.8b02094. Epub 2018 Aug 15.

引用本文的文献

1
Multifaceted Ion Exchange Resin-Supported Hydrogen Fluoride: A Path to Flow Hydrofluorination.多方面离子交换树脂负载的氟化氢：通往流动氢氟化的途径。
Green Chem. 2019 May 7;21(9):2224-2228. doi: 10.1039/C8GC03166E. Epub 2018 Dec 26.
2
Catalytic asymmetric synthesis of biologically important 3-hydroxyoxindoles: an update.生物重要的3-羟基氧化吲哚的催化不对称合成：最新进展
Beilstein J Org Chem. 2016 May 18;12:1000-1039. doi: 10.3762/bjoc.12.98. eCollection 2016.
3
Preparation of Fluorinated Tetrahydropyrans and Piperidines using a New Nucleophilic Fluorination Reagent DMPU/HF.
使用新型亲核氟化试剂DMPU/HF制备氟化四氢吡喃和哌啶。
Org Lett. 2015 Aug 21;17(16):3975-7. doi: 10.1021/acs.orglett.5b01919. Epub 2015 Aug 11.