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通过 2-溴苯甲醛的一锅烯丙基硼化-Heck 反应对映选择性合成 3-亚甲基茚满-1-醇。

Enantioselective Synthesis of 3-Methyleneindan-1-ols via a One-Pot Allylboration-Heck Reaction of 2-Bromobenzaldehydes.

机构信息

WestCHEM, School of Chemistry, The Joseph Black Building, University of Glasgow, Glasgow G12 8QQ, U.K.

出版信息

Org Lett. 2015 May 15;17(10):2514-7. doi: 10.1021/acs.orglett.5b01047. Epub 2015 May 1.

DOI:10.1021/acs.orglett.5b01047
PMID:25933177
Abstract

A novel, one-pot allylboration-Heck reaction of 2-bromobenzaldehydes has been developed for the general and efficient synthesis of 3-methyleneindan-1-ols. Modification of the one-pot procedure to include chiral Brønsted acid catalyzed allylation has allowed the preparation of these building blocks in high enantioselectivity and excellent yields.

摘要

一种新颖的、一锅法的烯丙基化-Heck 反应已经被开发出来,用于 2-溴苯甲醛的通用且高效的合成 3-亚甲基茚满-1-醇。对一锅法程序的修改,包括手性 Brønsted 酸催化的烯丙基化,使得这些砌块可以以高对映选择性和优异的收率制备。

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